219年，关羽在荆州积聚多年的能量终于爆发，借助天时，一举擒于禁、斩庞德，威震华夏，这样势头发展下去，曹操迁都，汉室复兴未尝不可，但是一向和刘备面和心不和的孙权在关羽后面搞了个大事情。

孙权派吕蒙偷袭荆州、驻守后方的四个太守郝普、麋芳、士仁、潘濬等纷纷投降，导致前线的关羽大军迅速溃败而后仓皇逃往，关羽也因此命丧东吴，投降的这几个人郝普、潘濬都是刘备荆州时期跟随他的，士仁和糜芳则是刘备的老部下，他们的不抵抗让刘备集团从巅峰迅速跌落谷底。

尤其糜芳，徐州时期就一路跟随刘备，早年变卖家资给刘备做军费，妹妹是刘备的夫人，当时刘备已经称王，按照这样的势头，将来开国功臣、皇亲国戚等都少不了他的份，颠沛流离随着刘备三十年，不管是刘备如何落魄都一路相随，没道理突然背叛。

刘备想不到，关羽也想不到，但是因为老朋友士仁的投降，让本来坚守抵抗的糜芳开城投降，就其原理，史料中很少有明确的原因记载他背叛的理由。

而且史料记载的主要的原因很简单，因为关羽轻慢他们两个，所以直接不抵抗，但是，关羽轻慢他们的时候确任然让他们担任要职，糜芳屯聚江陵担任南郡太守，并且负责供给前线军需用品，当时曾经因为速度太慢招致关羽的责难。

后人的推测就是因为害怕关羽责罚而背叛，三国演义中则是记载在准备北伐的时候失职所以被关羽惩罚，演义成分不可信，不能作为参考。

当时资历老、身份尊崇的他不可能轻易背叛，之所以背叛或许就是因为低估了趋势，历史上，糜家一直作为商人来经商的，家资巨万，所以很多时候做事都是看收益如何的，当时在已经成为孤军的情况下，要么投降，要么坚守。

糜芳本人几乎从来没有带兵，无论进攻或者坚守都不是长处，如果援军不能及时抵达，长期的坚守如果一旦破城，首当其冲的肯定是他，所以贪生怕死的念头出来，于是背叛刘备，选择暂时投降。

歪史猜测，糜芳根据过往的经验，书生意气，错估形势，到账荆州彻底丢失，这个形势就是刘备集团，从来都是见风使舵，刘备多次投降他人，吕布、曹操、袁绍、刘表等，而关羽也曾投降曹操，一旦后来有机会就又脱离寄托之人再次远走高飞。

而同时期的郝普，作为零陵太守，曾经在215年投降孙权，在划定荆州之后又投归刘备，刘备一样重用他为零陵太守，没有责罚，这几个例子让糜芳产生错觉，或许暂时投降孙权，保住性命将来还是可以回归刘备的，毕竟资历和身份在哪里。

或许，假如关羽大军长驱直入，能够像项羽夺彭城一样夺回荆州，糜芳依然会不失时机的将功折罪，毕竟刘备宽仁，关羽也不会动这个小舅子，他骄傲归骄傲，但是不傻。

但是呢，因为荆州的不抵抗，关羽前线迅速崩溃，军士逃亡，势单力竭的关羽被东吴俘虏之后处死，这一些变化让糜芳始料未及，这一行动直接导致刘备集团实力损失大半，也导致糜芳没了退路，于是彻底成了叛臣。

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