1月2日，在经过一天修整之后，第99届日本高中足球选手权大会重燃战火。在第二轮比赛中，依然没有冷门，几支备受期待的强队均顺利过关。

由于上届冠军静冈学园未能突破静冈县预选赛，因此去年的全国大赛亚军青森山田，再次被视为本届夺冠的最大热门。他们直接进军第二轮，对战广岛皆实。

由于忌惮对手的实力，广岛皆实排出了一套451的阵型，并让两个边前卫山田鹰也和重田稜平在防守时变为边翼卫，摆出一辆631的大巴车。上半场尽管广岛皆实守住了0比0，但在场面上相对被动。青森山田被浦和内定的队长后卫藤原优大、前锋名須川真光等人都有机会，可惜都未把握住。

下半场开场仅5分钟，他们的大巴就被攻陷。在上届大赛以1年级身份参赛就打入4球、被赞“超越同年龄柴崎岳”的中场松木玖生，如今已经披上了青森山田的10号球衣，成为球队攻击核心，他在第45分钟左脚爆射完成破门，也打乱了广岛皆实的一切部署。

5分钟后，中场安斋飒马连过两人后突然右脚射门入网，将比分锁定在2比0。青森山田轻松过关。

另一支传统强队千叶县冠军市立船桥，在首轮4比1大胜佐贺东后，第二轮1比0小胜冲绳冠军那霸西，左后卫木内拓海在上半场第19分钟打入制胜球。而他在首场比赛中就上演梅开二度的好戏，2轮3球已经成为本届大赛最炙手可热的梦幻左后卫。

市船在第三轮的对手，则是另一支强队仙台育英。代表宫城县第35次参加全国大赛的仙台育英，3比0轻取宫崎日大高中。2年级的中场球员岛野怜，在上半场第32分钟、下半场第18分钟和第23分钟破门，仅用31分钟就上演了帽子戏法，这也是本届大赛第二个帽子戏法。

还有一场全国大赛的菜鸟对决也很有看点。来自的长崎的创成馆，在预选赛中淘汰了曾经的王者国见高中，以及取得县大赛4连冠的长崎综合科学大学附属高中，首次进军全国大赛，他们的教练是曾经随长崎航海征战JFL的久留贵昭。而对手学法石川，则是今年福岛的冠军，他们则是从尚志、圣光学院等豪强中突围，首次晋级全国大赛。最终，双方在常规时间战成1比1后，创成馆点球4比3取胜，晋级16强。

其他强队中，拥有4名内定球员的琦玉冠军昌平、去年的四强新潟冠军帝京长冈和枥木冠军矢板中央都顺利晋级，挤掉卫冕冠军静冈学园而从县大赛突围的藤枝明诚也顺利晋级，而来自岐阜的帝京大可儿、福井的丸冈高中也分别晋级16强，创造了学校历史最佳战绩。

对于所有晋级的球队来说，下一轮是更大的考验，因为第三轮将于1月3日进行，大家几乎都没有休息，需要依靠教练有效的轮换、技战术部署和球员的意志去战斗。

第2轮（1月2日）

学法石川 1-1(PK3-4)创成馆

[学]渡辺航大(52分)

[创]岩崎雄永(55分)

山梨学院 1-0 鹿岛学园

[山]广泽灯喜(53分)

关东一 1-1(PK6-7)神户弘陵

[关]笠井佳祐(80分)

[神]桥本翔和(75分)

履正社 1-2 帝京长冈

[履]浅野大生(16分)

[帝]井谷洸一郎(48分)、广井兰人(72分)

近江 0-1 神村学园

[神]福田师王(79分)

矢板中央 1-1(PK6-5)徳岛市立

[矢]小出勇翔(35分)

[徳]中田舜贵(64分)

市立船桥 1-0 那覇西

[市]木内拓海(19分)

仙台育英 3-0 宫崎日大

[仙]岛野怜3(32分、58分、63分)

丸冈 4-1 大手前高松

[丸]新堀阳斗(10分)、东出来辉(16分)、河上英瑞(40分+)、川中浩梦(43分)

[大]前田快(24分)

帝京大可儿 2-0 明徳義塾

[帝]远藤飒(15分)、大森凉(54分)

京都橘 0-2 昌平

[昌]小见洋太(20分)、平原隆晖(24分)

藤枝明诚 3-2 新田

[藤]横山良唯(40分+2)、増田七翔(68分)、小林洸(80分)

[新]玉井斗和(8分)、冈田树(20分)

富山一 2-1 日本文理大附

[富]吉仓升空(8分)、中川晟(17分)

[日]垣内太阳(30分)

作阳 1-2 东福冈

[作]杉本翔(7分)

[东]远藤贵成(34分)、竹内良(80分+3)

堀越 1-1(PK4-3)大社

[堀]尾崎岳人(5分)

[大]品川绚人(79分)

广岛皆实 0-2 青森山田

[青]松木玖生(45分)、安斋飒马(50分)

第3轮对阵

昌平（埼玉） vs 创成馆（长崎）

仙台育英（宫城） vs 市立船桥（千叶）

神村学园（鹿儿岛） vs 富山一（富山）

堀越（东京） vs 丸冈（福井）

藤枝明诚（静冈） vs 山梨学院（山梨）

神户弘陵（兵库） vs 帝京長冈（新潟）

矢板中央（栃木）vs 东福冈（福冈）

帝京大可儿（岐阜） vs 青森山田（青森山田）