1984年，王志飞考入中国铁路文工团话剧团，因为良好的演艺素质，不久就被团里派到中央戏剧学院深造。他入校的时候，适逢姜文毕业，在毕业汇报演出上，姜文那个班表演了一台名为《家庭大事》的话剧。那时的姜文，还只是个即将走出校门的学生，谁也不知道他日后会成为中国的影帝，但王志飞从那场演出中，已经看出了姜文作为演员的优秀。戏中，姜文扮演的是家中的老爷子，他演得惟妙惟肖，极富个性，抢尽台上风光。王志飞看得出了神，他怎么也想象不出，一个二十出头的学生，怎么能把几倍于他年龄的“老爷子”演得那么出神入化。当时，他对姜文产生了一种近乎崇拜的尊敬。姜文那充分张扬个性的表演，具有一种独特而神奇的魅力，强烈地震撼着刚入校门的王志飞。

2016年，主演都市温暖轻喜剧《田教授和贤教授》。同年，主演热播的电视剧《再见，老婆大人》，饰演“一枝花”黄松宁。2017年4月，主演的谍战剧《深流》播出，在剧中拥有双重身份，一面是精于算计的商人，另一面是渗透敌人内部的地下党。8月25日，与朱茵领衔主演的奇幻爱情喜剧电影《二次初恋》上映.