南京师范大学韩维课题组报道了使用碘盐作催化剂在常压下有效的实现了苄氯、苯硼酸与一氧化碳的羰基化-苄基化多米诺反应,高选择性和高产率的合成了重要的有机中间体1,2,3-三芳基丙酮类化合物。通常情况下,活化与转化一氧化碳的反应都需要过渡金属催化剂,同时使用较高压力才能使反应顺利进行,致使过渡金属催化的羰基化反应在实际合成中应用较少。而且,过渡金属催化导致的金属残留也是合成中不可忽视的问题。

鹰谷(Integle)了解到本研究利用碘化物与苄氯发生卤交换反应,形成活性的苄基碘代物,苄基碘代物不稳定,受热发生均裂形成苄基自由基去参与羰基化反应。该工作不仅解决了氯代物难以活化和苄基碘代物不稳定的难题,更为催化与转化一氧化碳的反应提供了新的认识。

这一研究成果发表于《Green Chemistry》上。

http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/GC/C6GC00017G

原文标题:Transition metal-free, iodide-mediated domino carbonylation–benzylation of benzyl chlorides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide

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