南京師範大學韓維課題組報道了使用碘鹽作催化劑在常壓下有效的實現了苄氯、苯硼酸與一氧化碳的羰基化-苄基化多米諾反應,高選擇性和高產率的合成了重要的有機中間體1,2,3-三芳基丙酮類化合物。通常情況下,活化與轉化一氧化碳的反應都需要過渡金屬催化劑,同時使用較高壓力才能使反應順利進行,致使過渡金屬催化的羰基化反應在實際合成中應用較少。而且,過渡金屬催化導致的金屬殘留也是合成中不可忽視的問題。

鷹谷(Integle)瞭解到本研究利用碘化物與苄氯發生滷交換反應,形成活性的苄基碘代物,苄基碘代物不穩定,受熱發生均裂形成苄基自由基去參與羰基化反應。該工作不僅解決了氯代物難以活化和苄基碘代物不穩定的難題,更爲催化與轉化一氧化碳的反應提供了新的認識。

這一研究成果發表於《Green Chemistry》上。

http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/GC/C6GC00017G

原文標題:Transition metal-free, iodide-mediated domino carbonylation–benzylation of benzyl chlorides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide

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