在《三國演義》中，自劉備與呂布周旋來，劉備就好似沒佔過好風頭。這不，當陳宮截獲了劉備與曹操的密信後，呂布就派高順領兵前來圍堵客居小沛的劉備了，劉備望着逐漸逼近的隊伍，更是心慌不能自已，趕緊就着人跑去許都求救曹操。

曹操這邊，聽聞消息後有些猶豫不決，不過在謀士荀攸和郭嘉的言論下，倒是沒多久也確定了自己攻打呂布的戰略，當即還便派出了夏侯惇、夏侯淵、呂虔、李典等大將，並下令這些人提五萬兵先行，自己自統大軍隨後便到。

呂布手下高順聞得曹軍將至後，便率兵從小沛城退去，不料撤退過程中遭遇了曹軍將領夏侯惇。兩軍一陣廝殺，不過四五十合，高順便抵擋不住，敗兵而逃。想我夏侯惇，曹操旗下大司馬，又怎麼會善罷甘休？於是勒馬直追，圍繞着呂布的兵陣直追了好幾圈；陣上曹性看的直納悶，這夏侯惇是欺負我們沒人麼？於是暗地拈弓搭箭，覷得親切，見夏侯惇追的起勁，一箭射去，只聽夏侯惇一陣痛吼，正中其左目。

追趕廝殺的隊伍頓時緩了下來，畢竟曹軍這邊大將領受了傷，然讓衆曹軍將士和曹性手下將士想不到的是，夏侯惇痛喊過後，隨即單手便將箭從左眼扯出，連同眼珠一併拔了出來，血流不止，又大呼曰：“父精母血，不可棄也！”轉而便將眼珠納於口內啖之吞下，衆人觀之皆不忍直視；夏侯惇卻仍復挺槍縱馬，直奔曹性而來。

曹性直看的呆住，正搖頭直嘆，感慨世上怎有如此之人，遂來不及提防，只見夏侯惇一槍撲面而來，來不及閃躲，搠透面門，撲通一下便倒於馬下。兩邊軍士見如此情況，又驚又駭然。此時，殺了曹性的夏侯惇，心中自然歡喜，於是縱馬又回。不料此時，高順卻從背後趕來，麾軍齊上，夏侯惇不敵，遂率領衆將士落荒而逃。

此役雖也不勝，但從此夏侯惇倒是一戰成名。憑藉着跟隨曹操的老資歷，又忠心於曹魏，後來平步青雲，硬是做到曹魏大將軍。

建安二十五年（220年），四月庚午日，夏侯惇不幸去世，曹丕穿上素服親自到鄴城東城門發喪，賜夏侯惇諡號爲忠侯。