杜月笙在香港臨終前曾特意囑咐過家人，死後要給他買一副上好的棺材，將其送往上海，葬在父母旁邊。然而最終的結果卻是，臺灣對其家人威逼利誘，這位上海灘土皇帝的靈柩一直停在臺北不得入土。

上海解放前，委員長曾三次召見杜月笙，邀他一同前往臺灣。杜月笙知道去了臺灣也不會得到重用，寄人籬下的生活如同軟禁，但如果執意留在上海，後果將會是不堪設想的，所以杜月笙只能藉口先到香港治病，再到臺灣效力推脫。

其實杜月笙也並非沒有考慮過留下。在上海解放之前，十里洋場早已打響了另一場沒有硝煙的戰鬥。交戰雙方都在爭取社會知名人士，而杜月笙就名列其中。爲了打消杜的疑慮，西柏坡曾在廣播中表示，希望杜月笙能夠留下，共同維持上海的社會秩序，並可以不計前嫌。

杜月笙不願去臺灣，心裏想什麼，委員長明白的很，當即丟下一句話：“我只是不願意看到老朋友變成刀下鬼，更不願看到有人變節”。杜月笙知道這句話的分量，一想到“四一二”時的血債，最終下決心前往香港。不過，杜月笙卻留了個心眼，安排兒子杜約翰和幾個得意的弟子留在上海，並給中央留下三封信。

杜月笙在香港做寓公期間雖然大部分時間都躺在病牀上，但對於他的爭取卻始終沒有停止。臺灣的目的很明確，爭取杜月笙的意義就在於穩住旅港的上海工商界人士，不至於不讓他們帶人帶錢回上海。

可是不管臺灣派來什麼人，杜月笙始終不願離開香港。見杜月笙不肯就範，臺灣只能就讓他繼續發揮餘熱，就任“救國公債節約儲蓄券港澳勸募委員會主任委員”，杜月笙依舊拒絕接受任命。

杜月笙和香港的幾位金融業鉅子都曾是中國銀行的商股股東，解放前夕他們都持有數額不等的股份。上海解放前夕，他們光顧着逃亡，也顧不得處理股份。1950年，北京要改組中行，因此來信邀他們前往北京開會。杜月笙召集衆人開會說道：

“今天，我們都算是無家可歸之人，今後到底是去臺灣，還是回大陸，還很難說，既然北京來人叫我們回去開會，這是給我們面子，順水人情不能不做，禮尚往來嘛。”

大家都以爲杜月笙要回大陸，但見他不急不慢地又解釋道，回去的時機還未成熟，但可以出具委託書，派代表到北京開會。杜月笙知道香港時彈丸之地，內心最渴望的還是能葉落歸根，這一計的確有高人一籌之初，但卻徹底惹怒了臺灣。

臺灣先是派人到杜家興師問罪，得到的答覆卻是：

“我做人最重信義，不能說謊，更不願賣友，此次北京中行開會，我等已籤委託書，則一切改變均不可能，如不見諒，有何危險，也只好聽命了”。

​喫了閉門羹後，臺灣不斷污衊杜月笙，甚至還直接派特務到香港威脅恐嚇。至此杜月笙已經和臺灣徹底撕破臉了。由於一直向北京示好，在香港期間也並未做任何損害國家利益的事情，還專門派人到上海告誡自己的子弟們要遵紀守法，所以在臨終前纔敢留下遺願，死後葬在上海。