杜月笙在香港临终前曾特意嘱咐过家人，死后要给他买一副上好的棺材，将其送往上海，葬在父母旁边。然而最终的结果却是，台湾对其家人威逼利诱，这位上海滩土皇帝的灵柩一直停在台北不得入土。

上海解放前，委员长曾三次召见杜月笙，邀他一同前往台湾。杜月笙知道去了台湾也不会得到重用，寄人篱下的生活如同软禁，但如果执意留在上海，后果将会是不堪设想的，所以杜月笙只能借口先到香港治病，再到台湾效力推脱。

其实杜月笙也并非没有考虑过留下。在上海解放之前，十里洋场早已打响了另一场没有硝烟的战斗。交战双方都在争取社会知名人士，而杜月笙就名列其中。为了打消杜的疑虑，西柏坡曾在广播中表示，希望杜月笙能够留下，共同维持上海的社会秩序，并可以不计前嫌。

杜月笙不愿去台湾，心里想什么，委员长明白的很，当即丢下一句话：“我只是不愿意看到老朋友变成刀下鬼，更不愿看到有人变节”。杜月笙知道这句话的分量，一想到“四一二”时的血债，最终下决心前往香港。不过，杜月笙却留了个心眼，安排儿子杜约翰和几个得意的弟子留在上海，并给中央留下三封信。

杜月笙在香港做寓公期间虽然大部分时间都躺在病床上，但对于他的争取却始终没有停止。台湾的目的很明确，争取杜月笙的意义就在于稳住旅港的上海工商界人士，不至于不让他们带人带钱回上海。

可是不管台湾派来什么人，杜月笙始终不愿离开香港。见杜月笙不肯就范，台湾只能就让他继续发挥余热，就任“救国公债节约储蓄券港澳劝募委员会主任委员”，杜月笙依旧拒绝接受任命。

杜月笙和香港的几位金融业巨子都曾是中国银行的商股股东，解放前夕他们都持有数额不等的股份。上海解放前夕，他们光顾着逃亡，也顾不得处理股份。1950年，北京要改组中行，因此来信邀他们前往北京开会。杜月笙召集众人开会说道：

“今天，我们都算是无家可归之人，今后到底是去台湾，还是回大陆，还很难说，既然北京来人叫我们回去开会，这是给我们面子，顺水人情不能不做，礼尚往来嘛。”

大家都以为杜月笙要回大陆，但见他不急不慢地又解释道，回去的时机还未成熟，但可以出具委托书，派代表到北京开会。杜月笙知道香港时弹丸之地，内心最渴望的还是能叶落归根，这一计的确有高人一筹之初，但却彻底惹怒了台湾。

台湾先是派人到杜家兴师问罪，得到的答复却是：

“我做人最重信义，不能说谎，更不愿卖友，此次北京中行开会，我等已签委托书，则一切改变均不可能，如不见谅，有何危险，也只好听命了”。

​吃了闭门羹后，台湾不断污蔑杜月笙，甚至还直接派特务到香港威胁恐吓。至此杜月笙已经和台湾彻底撕破脸了。由于一直向北京示好，在香港期间也并未做任何损害国家利益的事情，还专门派人到上海告诫自己的子弟们要遵纪守法，所以在临终前才敢留下遗愿，死后葬在上海。