宋耀如的性格執著，感情強烈，並不安心於終身做一個受教會控制的平凡傳教士，他從來不是一個唯唯諾諾的人，骨子裏是膽大包天、蔑視傳統的。婚後的宋耀如在合適的環境裏準備着自己創業的關係和資源了，他開始認真地考慮在傳教之外做更多的事。

這一年的年底，宋耀如被提升爲正式的牧師，隨即調回上海市區。這是個大喜訊，他終於可以和衆多的朋友一起幹一番大事業了。當時的中國社會動亂頻頻、狼煙四起，上海更是各種勢力碰撞交匯之地，既有工商業的迅猛發展，也有幫派勢力的蔓延。

經過朋友的介紹，宋耀如加入了三合會。這是上海的一個祕密會社，在外一般稱爲紅幫。它的宗旨是反對滿清政府的統治，恢復漢人的政權。在當時都是在極其祕密的狀態下加入的，因爲隨時都有掉腦袋的危險。上海是三合會的大本營，當時上海很多有錢有勢的人都祕密加入了這一組織。

從這時起，宋耀如最密切的朋友都是三合會的成員，他本人也開始從傳教士向革命者過渡。他在美國接受的林肯的思想，替代基督的教義佔據了上風。幫會的兄弟不光從事反清活動，爲了籌措經費，平時也都經營着不少工商產業，這正好給了宋耀如在實業方面發揮才能的機會。

在美國經營絲茶的實踐和多年資本主義社會的耳濡目染，特別是卡爾將軍的商業經驗使得宋耀如比別人更有眼光，他很快看出了賺錢的門路。當時的宗教書刊都由國外印刷再運到中國出售，這樣一是價錢太高，一般勞動階層都買不起；二是這些書都是英文，大多數人買了也讀不懂。宋耀如那時正在給美國聖經協會當代理人，銷售宗教書刊，這個聖經協會向世界各地提供不同文字的《聖經》，宋耀如代理出售的是英文版的《聖經》和中文版的《新約》。

根據這種情況，宋耀如作出了一個大膽的計劃，準備買幾部印刷機，用當地便宜的紙張、硬板紙封皮和本國的排字工人來全天開工生產，這樣他就能以很低的價格複製和印刷大量的外文書刊出售。因爲成本大大降低，宋耀如提供的聖經和其他外文書籍的價格也要比直接從國外運進來低得多，是大部分中國人都能承受得起的。當時白話文的《新約》在中國已經出現，如此一來凡是能讀書看報的中國人便都能看得懂《聖經》了。

早在美國求學期間，宋耀如就曾在當地的印刷廠勤工儉學，所以他對西方的機械化印刷也基本懂行，從而能比別人更早的發現這個商業機會。

從宗教的傳播方面看，這也是一項值得稱道的事業。宋耀如乘機說服了西方一些傳教組織和宗教團體在金錢和技術方面爲自己提供幫助。另外從三合會方面看，有一個自己人控制的印刷廠，他們的許多宣傳品就可以輕而易舉地祕密大批印刷，真是再好不過。有了幫會力量的支持，宋耀如在上海的工廠很順利地建立起來了。

這時倪桂珍帶來的嫁妝錢派上了用場，牛尚周和溫秉忠也提供了一些資金，當然三合會的兄弟也有部分投資。用這些錢宋耀如買了幾部印刷機，還在法租界買下一幢不大的房子來當廠房。這幢房子原是山東路上一個年久失修的貨棧，所以後來三合會的成員經常在那裏開會，進進出出從未引起清廷探子的注意。

宋耀如把自己的公司稱作華美書館，利用原來的代理關係，很快他就得到了替美國聖經協會印製《聖經》、爲衛理公會印小冊子和爲其他傳教組織印讚美詩的合同。這時的宋耀如爲了自己事業的發展而日夜奔波，已把傳教變成了兼職工作。而這時他和林樂知的關係也因爲有了自己的事業而開始緩和起來。

在印刷廠的籌辦過程中，他又聽取溫秉忠等人的建議，組織人把《聖經》等書翻譯成了上海地區的吳語方言，這樣信教的即使是紗廠女工、鄉間的農民和碼頭裝卸工，也都能買得起，讀得懂了，印刷數量就可以大大增加。

有了自己的事業，宋耀如積蓄已久的能量終於爆發了出來。他精力充沛，信心十足，爲自己的事業整天東奔西跑而不知勞累。在美國養成的良好工作習慣也讓他的工廠管理效率更高。

當時的傳統中國人還有不少懶惰和不重視時間的毛病。宋耀如尤其對不遵守時間的行爲深惡痛絕，有一次他和幾個三合會成員約好了談事，結果遇上下雨。等了半天對方也不見人影，宋耀如一氣之下冒雨跑到他們住地，也不顧有些人在會中的地位比自己高，大聲責問爲什麼不遵時守約，結果雙方發生了爭吵。

和會中長老發生爭吵，也只有宋耀如這樣受過西方教育又性子急的人才敢。這次爭吵反而提高了他在幫會兄弟中的威望，許多人知道了他是講究效率的人，與他打交道或在他手下工作時都不敢懈怠和懶懶散散。他的印刷廠很快開始了運行，並且情況十分良好，不到半年時間就開始盈利。隨着影響的擴大，西方人都知道有一個“印《聖經》的宋查理”了。他的工作效率和經營能力開始被人關注，不久，一家虧損的麪粉廠也因爲他的名氣而交給他經營，宋耀如還獲得了該廠的一些股份。作爲一個實業家，他開始在上海灘嶄露頭角了。

宋耀如結婚幾年了，當初因爲經濟上並不寬裕，他們夫婦一直不敢要孩子。宋耀如和倪桂珍都受過教育，深知教育對一個孩子將來的重要性。爲了避免貧困的生活使孩子得不到良好的教育，影響他們的前程，兩人一致商定先不要孩子，等有經濟能力了再生。現在，他的事業蒸蒸日上，手裏有了足夠支配的金錢。於是，他們決定自己建一所新房子，並要生一個孩子，爲他們美滿的生活增添樂趣。

當即宋耀如在虹口買下了一塊不小的地皮，準備在這裏建造他的新家。他對地點的這一選擇讓許多人不解，都說他又把在美國所養成的洋觀念帶到了上海，就像他在飲食上的美國化。

在當時的上海，到處都是來淘金的外國人。自從英國人用炮艦轟開了中國的國門，上海成了通商口岸之後，形形色色的外國人就一批一批地湧到這裏，或是想大發橫財，或是來尋歡作樂。中國各地的人口向這裏聚集。有帶了資本來這裏經商的，也有破產的農民到這裏打工謀生的。人口的高度密集，又滋生出不少流氓阿飛、大盜小偷，漸漸的就有不少黑社會性質的幫會產生。由於人口增加迅速，地方官府又因爲租界的限制，缺乏統一管理，治安相當混亂。外國人出門要自帶火槍，有錢有地位的中國人則隨時帶着保鏢。因爲租界的管理相對較嚴，當時的有錢人建房選址時儘量靠近外國領事館，以求得到庇護。

現在宋耀如所選的建房之處虹口，當時還是遠離市區的荒田曠野，這當然要讓許多人感到不可思議了。但宋耀如自有他的想法，他覺得老城裏街道又狹窄又骯髒，而這裏環境優美，視野開闊，空氣新鮮，可以把房子建成很有現代氣息的別墅。四周一片田園風光，還可以爲將來的孩子們提供一處適於身心健康發展的活動和玩耍空間。

房子建好後，他又爲牛尚周、溫秉忠和其他一些朋友在這裏購買了地皮，還幫助他們建房，從此這一帶很快就發展起來。十幾年後這裏的房屋縱深已有好幾公里。當初這裏的地價很低，他搬往別處的時候，已經大大升值，光是出租房子就可以給宋家帶來可觀的租金收入了，而且一直延續到1937年日本人佔領虹口。

新房子是一所中西合璧、風格獨特的建築。房子坐北朝南，建在一片綠茵茵的莊稼地中間，一條小河從門前流過，快到門口時又往南流，繞個彎再拐回來，這也符合當時流行的風水之學。門前是一座江南水鄉特色的石拱橋。門兩邊延伸出一溜不高的石牆，牆身被塗成深黃色，與四周綠色的田野相映成趣，充滿詩情畫意。院子裏一前一後建了兩幢房子。前排是二層樓房，底層是一個很大的餐廳，還有宋耀如的書房。宋耀如還特別給家裏設計了一中一西兩個不同風格的客廳。中式客廳裏的傢俱是紅木方桌和凳椅，還配製了一些立式小凳。西式客廳擺放着鋼琴、舒適的扶手椅和沙發。沿着油漆的木製樓梯可以登上二樓。樓上寬敞的遊廊顯得氣派不凡，盡頭通向一個寬闊的涼臺，可供一家人露天就餐。樓上的房間是舒適的臥室和浴室，還有孩子們的遊藝室，當然還有專門用來讀聖經和做祈禱的房間。臥室共有4間，每間臥室裏都安放着精美舒適帶有彈簧墊的美式沙發牀，而不是大多數中國人用的平板木牀。

後面一排平房是廚房、貯藏室和傭人住房。房後有一個不小的菜園，可以自己栽種蔬菜，宋耀如就喜歡在裏面親自幹活。樓房的前後都是花園。宋耀如很喜歡棕櫚等植物，所以特地從美國訂購了一些栽在花園裏，使整個院子看起來更有異國風情。

經過多年異鄉漂泊和回國後租住農民破舊草房的艱苦日子，宋耀如終於圓了一個家的夢。

1890年2月，宋耀如夫婦的第一個孩子出生了。這是個可愛的小女孩，圓圓的臉蛋，大大的眼睛，格外地惹人喜愛。在給第一個孩子起名這件事上，宋耀如還費了不少心思。宋耀如一生中最崇拜的人就是美國的林肯總統，他常對身邊的人宣傳是林肯解放黑奴運動的壯舉，拯救了美國並使美國逐漸強大起來。所以這第一個女兒他決定起名“愛琳”，意思就是熱愛林肯的意思。同時，宋耀如也希望中國出現林肯式的人物來拯救貧弱的祖國。因此他給後來的兩個女兒依次起的名字叫做慶琳和美琳。

當時宋耀如還給女兒起了一個英文的教名:南希。這是爲了紀念大恩人卡爾將軍的夫人——南希·卡爾。1892年宋耀如夫婦又生下了第二個女兒宋慶齡，英文名字是羅莎蒙德，據說這是爲了紀念讓宋耀如受洗的裏考德牧師的女兒——羅莎蒙德·裏考德。

受過美國文化薰陶的宋耀如沒有中國傳統的重男輕女思想，對女兒的成長也同樣傾注自己的心血。

當時宋氏三姐妹的名字一直沿用到1904年。那年春天，宋愛琳留美前夕，宋耀如帶着女兒去看望自己的老朋友、《萬國公報》的主筆沈毓桂先生。這位已97高齡的老人看到青春可愛、風華正茂的愛琳由衷地喜歡，便親切地問到她的名字。當得知姑娘叫愛琳時，沈毓桂老人沉思了片刻微笑說:“愛琳是洋人的名字。我們中國人應當有我們中國人的名字。”宋耀如此時已在上海生活了將近20年，在工商各界廣爲交際，對沈老先生的這個說法倒也表示贊成，於是順便說久聞老先生滿腹經綸，是一個起名的高手，就請求他給愛琳另起一名。老先生也不推辭，就取和藹可親之意，爲宋愛琳將名字改成宋靄齡。宋查理聽了也覺得不錯，當即決定將“愛琳”改爲“靄齡”。於是，大姐名字一改，後面兩個妹妹的名字也就隨着改了過來。

在事業蒸蒸日上之時喜得愛女，宋耀如的精神更加充沛起來。他的印刷廠日夜開工，在印刷《聖經》的同時，還爲革命團體印刷大量的宣言、通告、傳單，甚至債券、金幣票和委任狀。此外，他也幫溫秉忠——他是一位主張君主立憲的教育家——印刷西方教科書。

憑藉印刷廠的衆多業務，宋耀如在上海的工商界也名聲漸響。由於他留過洋，精通英語，上海話也已說得相當流利，同時在教堂這樣的地方又能接觸到各方人士，他很快成了一個幫本地實業家代辦外國機器的商人。

以前上海灘的買辦基本上是波斯人或是猶太人，比較出名的有沙遜、哈同等，都是腰纏萬貫的大富豪。後來有一些中國買辦也開始出現，而宋耀如可以說是上海第一個代辦機器進口業務的中國商人。而在爲各類紡織廠、麪粉廠代理和安裝設備的過程中，他又熟悉了各種新的業務，從而能夠更好地投身於上海的工業化大潮。