董平绰号双枪将，在石碣天文上为天立星，在梁山好汉中排名第15，是梁山五虎将中的最后一个。

在中国古代武术中，“枪为百兵之王”，能使双枪的高手都是心灵手巧之人。跟张清交手时，董平能够连续两次躲过飞石，就说明此人身手极为敏捷。董平还是梁山上少见的帅哥，丰神俊朗，三教九流、品竹调弦无所不通，因此有“英雄双枪将，风流万户侯”之称。

卢俊义活捉史文恭后，按照晁盖遗言，宋江应该让位，大多数梁山兄弟当然不愿意。于是，铁面孔目裴宣写下两个阄儿，焚香对天祈祷，宋、卢两人各拈一个，当着众将的面公正了，“先打破城子的，便做梁山泊主。”

宋江与卢俊义分兵去取东平、东昌两处城池，约定先取下城池者为梁山泊主。宋江带领众家兄弟去取东平，董平为东平府兵马都监。战前，宋江派郁保四、王定六二人进城劝降董平被其痛打赶回，史进进城为内应又被告发下狱。

两军阵前，董平大出风头。梁山方面的韩滔手执铁搠出战，董平那对铁枪，神出鬼没，人不可挡；徐宁飞马上前，替下了韩滔，两个斗到50回合，不分胜败，宋江恐徐宁有失，便鸣金收兵。董平手举双枪，直追杀入阵，宋江指挥四下军兵围攻，董平在阵中横冲直撞，奋勇杀将出，回城内去了。

这一战，董平从天色方明和梁山军交战，一直打到下午申时以后，说明他不仅武艺高强，体力也极其惊人。

再战时，宋江设计，引诱董平追杀，离城有十数里处，早就奉命提前埋伏的王英、扈三娘、张青、孙二娘等将，用栓马索拌倒了董平，用麻绳绑了，监押来见宋江。

宋江假心假意地要推其做山寨之主，董平遂降服了梁山泊。

当宋江自称“前来借粮，别无他意”时，董平却道：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓？若是兄长肯容董平今日去赚开城门，杀入城中，共取粮食，以为报效。”

破城以后，董平首先拍马冲到衙门，杀了程太守一家，抢了他女儿。为新主子杀了旧同僚，而且还强娶人家的女儿，董平这一行为比起周通、王英有过之而无不及，历来为读者所不齿。

董平感谢宋江知遇之恩，归顺梁山，成为梁山上第一员猛将，常打头阵，屡立头功，满山皆称“董一撞”。

李逵元夜闹东京时，董平与五虎将中的其他四员，一同带兵到东京城外接应从城中逃出的梁山众人，与高俅军队对峙。童贯来犯，董平轻松刺死了唐州兵马都监韩天麟。高俅来犯，董平和王文德三十回合不分胜负。招安后，征辽国，董平五十回合刺死了皇侄耶律国珍。

征方腊，董平在宣州十合上两枪刺死伪统制韩明。一路过关斩杀将至独松关， 周通等人前往巡哨，守将厉天润突出刀劈周通，董平闻之大怒，为给周通报仇阵前挑战，不料被火炮伤了左臂。次日董平与张清前去复仇，步行杀上独松关与守将厉天润、张韬大战，因左臂有伤败下关来。张清挺枪来救，不料用力过猛，枪刺树身，拔之不出，被厉天润乘机刺杀。董平回救，不防张韬从背后拦腰一刀。可惜两员虎将，双双阵亡在独松关下。

董平死于有勇无谋，他的武艺与关胜、呼延灼等幸存者还有差距。但他不计生死为兄弟报仇，亦有其壮怀激烈之处。