说起二战时期的元帅，如果说艾森豪威尔是出身最为贫穷的元帅的话，那么蒙哥马利大概就是最缺爱的了，童年的经历给他的人生留下了深深的灰暗印记，然而他最终却获得成功，在历史上留下了浓墨重彩的一章。蒙哥马利也是唯一一个多次访问过中国的二战名将，他的特立独行注定了他与别不同，即便是在名将云集的西方将领中，蒙哥马利也堪称独树一帜。

蒙哥马利不在乎世俗的眼光，只遵从自己的心意行事，他认为对的事情，就坚决贯彻到底，他的这种性格，很大程度上是来自他的原生家庭，准确的说，是来自他的母亲。

蒙哥马利有一对恩爱的父母，众多的兄弟，然而他的童年却可以说是不幸的。蒙哥马利出生于1887年11月17日，父亲是牧师，在34岁那年娶了一个16岁的妙龄少女莫德做妻子，两人的结合可以说是老夫少妻，因此蒙哥马利的父亲对莫德可以说非常之宠爱，莫德被纵容得非常任性，爱发脾气。莫德喜欢干净，她和丈夫生下了四个孩子，其中第四子最让她头疼，他就是蒙哥马利。

蒙哥马利非常淘气，经常将母亲整理好的屋子弄得乱七八糟，所以往往受到母亲莫德的斥责，久而久之，莫德对这第四个孩子也不大喜欢了。有一次，蒙哥马利把母亲最喜爱的一个鱼缸打破了，莫德便尖声骂他：“除了当炮灰，你将什么也做不成！”这句话给蒙哥马利造成了很深的伤害，终身没有原谅过母亲，他在自己的回忆录中谈到：“我可以说我的童年是不幸的，这种不幸完全来自于我的母亲，在她眼里，我不过就是一个炮灰。可是，我的母亲只说对了一半，我的确开了炮，而且不止一门，但是我没有成灰。我童年吝啬的母爱所带来世人对我的嘲笑、蔑视的刺激，形成了我坚韧不拔的意志和天赋的智慧，没有这种品质，我不会成为后来的蒙哥马利。”

蒙哥马利生长于被否定的环境中，养成了善于观察母亲脸色的习惯，并且面对母亲的责骂，心中开始产生抵抗力，家人虽然对他否定，他自己却不这么认为，对自己有一种强大的自信，正是这种自信使他没有沉沦。1902年，蒙哥马利进入圣保罗学校学习，在学校中，蒙哥马利的表现也不算好，他还处在男孩子喜欢调皮的阶段，同学们叫他“猴子”，非常贴切，上树、摸鱼、打架什么都干，还喜欢捉弄同学，同学们被他搞得非常头痛。因此圣保罗学校中的校报中如此写道：“不要再招惹这只猴子了，要猎取这只动物是非常危险的，他会疯狂的、龇牙咧嘴地向你扑来，并且从不犹豫。”

可以想见，在这样不受欢迎的背景下，蒙哥马利的操行鉴定上永远是“劣”，但是他却想进入桑赫斯特皇家学院学习，那是一所著名的军事学院，老师认为他希望不大。蒙哥马利却因此更加坚定了决心，一定要上桑赫斯特皇家学院，于是他就像变了个人一样，在那段时间努力用功，终于考上了桑赫斯特。但考进桑赫斯特后，他又故态复萌，因为违纪几乎被学校开除，他的操行鉴定排名最后一名，因此在毕业之后，蒙哥马利被分配到了驻地艰苦的地方服役，到了印度西北边境的白沙瓦地区，成为了一名少尉军官。

这个时候的蒙哥马利前途非常灰暗，蒙哥马利自己也整天郁郁寡欢，然而一次考试却改写了他的命运。

这个考试中，考官问了蒙哥马利一个问题：骡子一天拉几次屎？当时的运输工具不是汽车，也不是直升机，而是骡子，所以骡子对军队来说是后勤中比较重要的一个动物。蒙哥马利当时脱口而出：六次！然而考官却摇摇头：八次！你的耐心会让你知道我是正确的。

后来蒙哥马利便花了半个月时间去观察，发现骡子一天确实是拉八次屎。这次考核没有给蒙哥马利带来什么机遇，却让他明白了一个道理：一个军人战场的观察力来自他对平时生活的观察积累，而缜密的计划更是只能来自源源不断的观察力和思维能力。直到晚年，他还常常同人讲起这次考核，以及考核给他带来的延续终生的收获。第一次世界大战期间，蒙哥马利就逐渐崭露头角，然而真正出名却是在接下来的二战。他与沙漠之狐的交锋、对抗，真正使他成为众人认可的名将，不过这些也都是后话了。