說起二戰時期的元帥，如果說艾森豪威爾是出身最爲貧窮的元帥的話，那麼蒙哥馬利大概就是最缺愛的了，童年的經歷給他的人生留下了深深的灰暗印記，然而他最終卻獲得成功，在歷史上留下了濃墨重彩的一章。蒙哥馬利也是唯一一個多次訪問過中國的二戰名將，他的特立獨行註定了他與別不同，即便是在名將雲集的西方將領中，蒙哥馬利也堪稱獨樹一幟。

蒙哥馬利不在乎世俗的眼光，只遵從自己的心意行事，他認爲對的事情，就堅決貫徹到底，他的這種性格，很大程度上是來自他的原生家庭，準確的說，是來自他的母親。

蒙哥馬利有一對恩愛的父母，衆多的兄弟，然而他的童年卻可以說是不幸的。蒙哥馬利出生於1887年11月17日，父親是牧師，在34歲那年娶了一個16歲的妙齡少女莫德做妻子，兩人的結合可以說是老夫少妻，因此蒙哥馬利的父親對莫德可以說非常之寵愛，莫德被縱容得非常任性，愛發脾氣。莫德喜歡乾淨，她和丈夫生下了四個孩子，其中第四子最讓她頭疼，他就是蒙哥馬利。

蒙哥馬利非常淘氣，經常將母親整理好的屋子弄得亂七八糟，所以往往受到母親莫德的斥責，久而久之，莫德對這第四個孩子也不大喜歡了。有一次，蒙哥馬利把母親最喜愛的一個魚缸打破了，莫德便尖聲罵他：“除了當炮灰，你將什麼也做不成！”這句話給蒙哥馬利造成了很深的傷害，終身沒有原諒過母親，他在自己的回憶錄中談到：“我可以說我的童年是不幸的，這種不幸完全來自於我的母親，在她眼裏，我不過就是一個炮灰。可是，我的母親只說對了一半，我的確開了炮，而且不止一門，但是我沒有成灰。我童年吝嗇的母愛所帶來世人對我的嘲笑、蔑視的刺激，形成了我堅韌不拔的意志和天賦的智慧，沒有這種品質，我不會成爲後來的蒙哥馬利。”

蒙哥馬利生長於被否定的環境中，養成了善於觀察母親臉色的習慣，並且面對母親的責罵，心中開始產生抵抗力，家人雖然對他否定，他自己卻不這麼認爲，對自己有一種強大的自信，正是這種自信使他沒有沉淪。1902年，蒙哥馬利進入聖保羅學校學習，在學校中，蒙哥馬利的表現也不算好，他還處在男孩子喜歡調皮的階段，同學們叫他“猴子”，非常貼切，上樹、摸魚、打架什麼都幹，還喜歡捉弄同學，同學們被他搞得非常頭痛。因此聖保羅學校中的校報中如此寫道：“不要再招惹這隻猴子了，要獵取這隻動物是非常危險的，他會瘋狂的、齜牙咧嘴地向你撲來，並且從不猶豫。”

可以想見，在這樣不受歡迎的背景下，蒙哥馬利的操行鑑定上永遠是“劣”，但是他卻想進入桑赫斯特皇家學院學習，那是一所著名的軍事學院，老師認爲他希望不大。蒙哥馬利卻因此更加堅定了決心，一定要上桑赫斯特皇家學院，於是他就像變了個人一樣，在那段時間努力用功，終於考上了桑赫斯特。但考進桑赫斯特後，他又故態復萌，因爲違紀幾乎被學校開除，他的操行鑑定排名最後一名，因此在畢業之後，蒙哥馬利被分配到了駐地艱苦的地方服役，到了印度西北邊境的白沙瓦地區，成爲了一名少尉軍官。

這個時候的蒙哥馬利前途非常灰暗，蒙哥馬利自己也整天鬱鬱寡歡，然而一次考試卻改寫了他的命運。

這個考試中，考官問了蒙哥馬利一個問題：騾子一天拉幾次屎？當時的運輸工具不是汽車，也不是直升機，而是騾子，所以騾子對軍隊來說是後勤中比較重要的一個動物。蒙哥馬利當時脫口而出：六次！然而考官卻搖搖頭：八次！你的耐心會讓你知道我是正確的。

後來蒙哥馬利便花了半個月時間去觀察，發現騾子一天確實是拉八次屎。這次考覈沒有給蒙哥馬利帶來什麼機遇，卻讓他明白了一個道理：一個軍人戰場的觀察力來自他對平時生活的觀察積累，而縝密的計劃更是隻能來自源源不斷的觀察力和思維能力。直到晚年，他還常常同人講起這次考覈，以及考覈給他帶來的延續終生的收穫。第一次世界大戰期間，蒙哥馬利就逐漸嶄露頭角，然而真正出名卻是在接下來的二戰。他與沙漠之狐的交鋒、對抗，真正使他成爲衆人認可的名將，不過這些也都是後話了。