戊戌變法失敗後，梁啓超流亡日本，與孫中山相識，漸從保皇轉向革命，也贊成孫中山的革命主張，並與孫中山有過一段短暫的交往，甚至三更半夜還與孫中山擁被長談組黨計劃，“擬推中山爲會長，而梁副之”。梁啓超甚至召集師兄弟，一起致函康有爲，勸其退休。康有爲知道梁啓超傾向革命之後，嚴詞斥責，立即嚴令其離開日本到檀香山辦理保皇會事宜。多年來，梁啓超已養成對康有爲的敬意和畏懼，答應改正，但在心底並未放棄對革命的信仰。臨行前，梁啓超還與孫中山多次會談，仍然表示要“合作到底”。孫中山對梁的檀香山之行充分同情和諒解，並寫信給其兄孫眉和檀香山興中會，希望他們接待和幫助梁啓超。

梁啓超在檀香山受到當地僑商們的歡迎。根據康有爲等保皇派的計劃，他在檀香山組織成立保皇會，並宣言說：名爲保皇，實爲革命。在檀香山期間，梁啓超獲得了空前的成功，不僅吸引了華僑加入保皇會，還先後獲得了各項捐款10萬元，用於資助國內“解救光緒”的“勤王運動”。其後，孫中山到檀香山籌款，只得二千，他差點氣得吐血：自己這龍興之地，已被鳩佔鵲巢。孫於是大罵梁啓超名爲保皇實爲革命就是掛羊頭賣狗肉，背信棄義，挖人牆角！盛怒之下，孫中山還公開宣佈與梁啓超斷交，本來倆人良好的關係就因檀香山而蒙上深深的陰影，這陰影竟然無法散去，一生一世。

其實，孫中山大罵梁啓超背信棄義是誇大其辭，主要還是因爲華僑支持保皇黨。梁啓超到來之前，檀香山的保皇會成員的活動已經非常活躍。梁啓超因戊戌變法名聲顯赫，清廷的通緝，也令人們對他更生出敬慕和同情，纔有他檀香山揭竿而起，一呼百應。梁啓超在檀香山受到熱烈歡迎，並非孫的介紹函。而且，梁啓超把中國變爲一個現代國家的改革方案的演講和談話，讓華僑們熱情鼎沸，激動不已……許多人慷慨解囊，捐錢給梁啓超，廣大愛國華僑和部分興中會會員，對主張暴力保皇和建設“一個現代國家”的興趣要比主張暴力反滿的興趣更大！梁啓超檀香山之行，更是將旅美華僑中的絕大部分力量吸引到了保皇會的這一邊。這引起了孫中山的警惕與不滿，他公開大罵梁啓超背信棄義並與之斷交的本質其實是爭取各自政治主張的支持者的一種手段而已。

1903年孫中山與梁啓超斷交以來，兩人兄弟登山各自努力。而8年後，武昌起義攪得中國地覆天翻，在世界大勢面前，梁啓超與孫中山終於擯棄門戶之見，前緣再續。百轉千回之後，他們又走到同一個戰壕裏，過去的恩怨都煙消雲散，梁啓超還著文盛讚辛亥之役。