孔令儀一生有兩段婚姻，這兩個男人分別是陳紀恩和黃雄盛，前者是舞場樂隊指揮的兒子，後者是空軍武官。人們都說婚姻門當戶對很重要，確實如此，孔令儀的婚姻似乎也對此有所詮釋。

宋家三姐妹中只有大姐宋靄齡留下了後代，2女2子，分別是孔令儀、孔令侃、孔令俊、孔令傑。孔令儀是孔祥熙和宋靄齡的長女，自小備受寵愛，父母對她一直有求必應。

坊間盛傳她對生活要求很高，早餐必須是燕窩湯，點心還是要從香港空運過來，午餐即使少喫一點也是要符合六菜二湯的標準。她所使用的化妝品都是高檔進口貨，非法國的不用，她的許多日用品也是從國外進口的，衣服更是不穿重樣的。

孔大小姐雖然出身官宦權貴之家但本身不熱衷於政治，對權力沒什麼欲求，倒是對文學、藝術很是熱愛。家裏先後給她介紹過的男人，不管是單身的陸軍上將胡宗南，還是老婆剛病死的國民黨高級將領衛立煌，還有那個想要傍上孔家的空軍英雄孫桐崗，都帶着明顯的政治色彩，孔大小姐自然不樂意。

孔令儀想找的是情投意合、年輕英俊的愛人。正當孔令儀對婚姻和愛情有點灰心喪氣時，年輕帥氣的陳紀恩出現了。陳紀恩雖畢業於聖約翰大學，其父也留過洋，但家裏沒什麼錢。

這兩個人儘管門不當戶不對，但孔令儀卻義無反顧地愛上了，誰沒攔不住。陳紀恩窮，可孔令儀有權有勢，丈夫沒職位，直接給個國民黨中央銀行業務局副局長，丈夫沒嫁妝，孔家幫着趕製還空運。

1943年，孔令儀以留學爲名到美國，與陳紀恩結婚，這段婚姻最後仍以分手告終。至於分開的原因，孔大小姐一直未曾談過，外界自然也無從得知。

60年代初，孔令儀到臺灣探望蔣介石和宋美齡，二老挑選了空軍上校武官黃雄盛擔任她的隨從，陪她逛臺灣。黃雄盛，祖籍崇明島，1938年畢業於清華大學航空工程系。

黃雄盛和孔令儀1男1女朝夕相處，很快就互生好感互有好感，且有雙宿雙飛之意。1958年，黃雄盛被臺灣派赴美國出任駐美大空軍武官，1962年，黃雄盛在華盛頓與孔令儀結婚，後返臺出任空軍官校教育長，以少將之階退伍，但孔令儀和親友皆一直以Colonel（上校）稱呼黃雄盛。 黃雄盛於2006年病逝紐約，2年後，也就是2008年，孔令儀也在紐約去世，享年93歲。

孔令儀是孔家第二代中活得最“清淡”的1人，她無權無慾，渴望的是生活，但很難說她的生活平凡就是了。和很多人一樣，她的婚姻有波折，但終找到了和她攜手一生的那個人。