1919年，梅思平絕不會猜想到他的人生結局。在五四運動中，他是北大上街遊行學生中的一員，高喊着“外爭國權，內懲國賊”的口號闖入曹汝霖宅邸，在痛打了章宗祥之後，放火燒了曹宅，經歷了激烈的反日風潮。很多年以後，在面對行刑隊之時，他靠着酒精的麻醉走完了一生。1946年5月9日的《首都高等法院刑事判決》寫着：“梅思平共同通謀敵國，圖謀反抗本國，處死刑，褫奪公權終身，全部財產除酌留家屬必需生活費外沒收。”判決書所言梅思平通謀的敵國，即是日本。命運何以形成如此的反諷？是什麼力量將一個愛國青年推向了漢奸的淵藪？

北大畢業後，熱衷政治鬥爭的梅思平沒能順利地踏上仕途，而是應聘到上海的商務印書館做編輯，過起了普通文人的日子。但隨後他遇到周佛海，徹底改變了人生軌跡。

1928年，蔣介石授意周佛海創辦《新生命》雜誌作爲自己政策宣傳的陣地，梅思平和陶希聖成爲骨幹成員。梅思平以雜誌爲“炒作”平臺，掀起了一場以“中國社會到底是什麼社會”的論戰。一時間，梅思平名聲大噪，並得到了蔣介石的賞識。這樣的政治資本使得他仕途平步青雲，此後歷任江蘇省第十區行政督察專員、保安司令、中國國民黨中央法制專門委員會委員等職。

這本是一個有爲的學者型官員的典型模板，但日本人侵華的步伐改變了梅思平的人生軌跡。

1937年，爲了躲避南京遭受日本的空襲，許多國民黨的軍政要人經常到周佛海家的地下室來。這些人組成了一個叫“低調俱樂部”的議政組織，對日媾和爲其核心論調。幽暗地下室的常客中包括梅思平。

梅思平後來在監獄中的自白書中回憶：“以爲戰爭談何容易，勝則萬幸，敗則從此萬劫不回。”事實上，梅思平的看法代表了當時相當一部分人的悲觀見解：“中國之軍備及經濟決不能單獨抗戰，非得英美之實力援助不可。”八一三事變後，他和許多文官主張“早日了結爲好”。“日本之侵略固令人無可再忍，但外無奧援，內有隱憂，唯其僥倖於萬一，不如忍辱而負重。”

抗戰爆發後，在蔣介石的默許下，受命於汪精衛的高宗武、梅思平在香港創立“蔚藍書店”，一面蒐集情報，一面與日方頻頻接觸，試探日本的底牌，希望與日本和談。當高宗武帶回了日本政府“希望汪先生出馬”的消息時，蔣介石怒不可遏，表示與高宗武斷絕關係，並下令停發活動經費。但抱定“和平救國”主張的周佛海卻揹着蔣介石，照舊每月從宣傳部的經費中，撥3000元支持高宗武在香港繼續與日本保持聯繫。

不出所料，祕密談判進行得十分艱難。梅思平提出的要求均被日方斷然拒絕後，哀求日方不要把承認“滿洲國”寫進條款，以免自己揹負漢奸、賣國賊的千古罵名。

結果，除了有名無實的撤軍期限外，梅思平的一切要求都遭到了拒絕。11月20日，梅思平、高宗武與日本代表簽訂了《日華協議記錄》和《日華協議記錄諒解事項》。

11月27日，梅思平返回香港，隨即將密約縫在西服馬甲中飛往重慶，向汪精衛交差。當汪精衛第一次看到密約時，忍不住大罵梅思平：“這是賣國條約，我拒絕承認其中的任何一個字！”然而，在陳璧君的規勸下，汪精衛很快就釋然了，說：“凡已由梅思平簽字的部分可以同意，其餘留待將來再商議。”

曾任汪僞宣傳部常務副部長的胡蘭成這樣描述梅思平：“是能吏”，但“私生活一塌糊塗”。對梅思平私生活打擊最大的，無疑是他追隨汪精衛投日後，他女兒梅愛文與他的決裂。

1940年3月，汪精衛在南京組建僞國民政府，梅思平任汪僞中央組織部長、實業部長、內務部長、浙江省省長等職，地位僅次於周佛海。梅思平當漢奸的消息登報後，女兒梅愛文立刻登報發佈宣言：“我的爸爸梅思平，做了敵人的傀儡，做了汪精衛的走狗，做了中華民族最大的罪人了。我以之爲恥！今天，我要公開宣佈脫離父女的關係。我要打倒我的爸爸！”這件事當時震動全國，各大報刊競相轉載。面對女兒的憤怒聲討，梅思平自知大節已虧。此後，父女決裂，梅思平再也沒能活着見到女兒。

日本投降後，南京僞國民政府宣告解散，陳公博、周佛海、梅思平等人相繼被捕。1946年5月3日，梅思平被國民黨高等法院公審，成爲南京公審的第一個汪僞鉅奸。令人啼笑皆非的是，曾經的“五四”先鋒競要靠偷喝酒灌醉自己纔敢上庭受審。5月9日，梅思平被高等法院判處死刑，9月14日被處決。

梅思平的下場響亮地證明，出賣國家和民族利益，絕對不會有好下場！