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梁山好漢當中排位還是有點講究的，比如宋江的天魁星，魁，第一、首領的意思，李逵的天殺星，一個殺字也足以貫徹李逵一生的經歷了。但是卻有一個排名第十五的天立星董平，而且還位列馬軍五虎將。立字，應該是頂天立地的意思吧，再不濟也是個正直的意思，但是董平的所作所爲並沒有這些意思啊。

當時宋江跟盧俊義分兵去攻打東平府跟東昌府，宋江到了離東平府不遠的地方就開始安營紮寨了。打算先禮後兵，就讓跟董平有交情的鬱保四帶着王定六去勸降。因爲鬱保四跟董平有舊交，所以董平爲了避嫌就打算把他倆都給殺了，結果東平府太守覺得“不斬來使”，他倆就各自捱了二十棍回來了。然後正好史進當時在一個妓女家裏住着說給宋江當內應呢，結果妓女把史進出賣了，史進也被董平給抓走了。

被抓後史進就像越獄啊，結果失敗了，然後董平就帶了沒幾個人，出城去找麻煩了。如果書中描寫對的話，那就是董平一個人跟一萬人打了八九個小時，然後自己一點事沒有的回去了。然後宋江看到這個實力也太爆炸了吧，想收了董平，然後就設下埋伏，最後董平直接就歸附了宋江。董平在東平府本來就是有官職的人，就帶着宋江的人馬去東平府樓下喊開了門，然後東平府就破了。

董平本來是東平府的“本週兵馬都監”，地位很高，跟東平府太守應該是平級。董平看上了東平府太守程萬里的女兒，奈何自己平時的風評不好，所以程萬里卻不願意。董平是得不到越想要，對這個妹子是情有獨鍾，隔三差五的就去人家那裏秀一下存在感，可以說是越挫越勇把。就在董平有些心灰意冷的時候，機會來了，梁山開始攻打東平府了。然後董平出城秀了一把以後回來也不想着怎麼才能打退梁山方面，居然又去找程萬里提親了。這算是變相的要挾，本來想着程萬里應該會就範，沒想到程萬里還是跟以前一樣。

然後董平就被宋江給生擒了，然後投名狀就是東平府了。東平府破了，那麼太守什麼的也就沒用了，董平現在已經是個強盜草寇了，也就不講究道義了。到了太守府上直接殺了程萬里，搶了程萬里的閨女就回了梁山的陣營。後來更是在宋江的帶領下南征北戰，立下不少的大功，最後在方臘戰役中帶着幾乎是一起入梁山的張清去報仇，因爲盧俊義的不準，所以他倆是偷偷去的。騎兵變步兵，雙槍也變成了單槍，就連扔石頭的張清也拿了一條槍倆人就這麼奔過去送了倆人頭給對面，就此結束。

但是董平明明排名是15，爲什麼會當上馬軍五虎將呢？首先先說前四個人，除了四大金剛以外，就是排名第五六七八的關勝、林沖、秦明、呼延灼。關勝加入梁山前在大宋的軍銜最高了，放現在最少也是個少將，雖然是臨時提拔到這個層次的，但是關勝年級不大，也有發展前景了。然後就是林沖了，八十萬禁軍總教頭，歷史記載當時教頭就是一個低級軍官，但是被坑的時候高俅讓林沖拿刀給他看的時候林沖直接就拿了。按照當時的表現來看林沖應該跟高俅算是關係不遠不近的，林沖的地位也就不會太低了。而且林沖還是早期最早進入梁山的人，資格比較老。

秦明跟呼延灼也都是在宋朝官職不低的存在，而且實力強大。相對於董平來說的話，董平加入梁山的時間很晚，在宋朝時候的軍銜也是最低的，爲什麼還能當上馬軍五虎將這個還真的有點意思。但是想想劉唐這種混子都能憑藉關係混到第21位，解珍解寶倆人更是資深混子，也能排到34跟35，董平排到15這個算是正常了，畢竟實力放着。但是換個角度想想的話，董平能列入馬軍五虎將也是很正常的。

梁山是以“忠義”兩個字貫徹全篇，關勝自稱是關羽後人，關羽多有義氣不用說了，排第一沒毛病。林沖則是受到政府迫害，現在在梁山他哪都去不了了，而且實力強悍又是元老。秦明則是跟宋江的小弟花榮的妹妹結婚了，雖說是宋江許的，但是這也算是自己人了。呼延灼在政府那邊已經失去了信任，政府根本不會再收了。董平是剛剛殺了朝廷命官的人，除了梁山別的地方都沒辦法混了。這麼看起來的話這馬軍五虎將都是忠心耿耿啊。至於更爲忠心的花榮，宋江就算把他排出108花榮也不會說什麼，就不說他了。

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