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据说他“身长八尺，腰带十围，容止颓然，有过人者”，可见庾信是一个具有一表人才的大汉，确有军人的气质。他30岁时，在郢州当了一个相当于半个刺史的“别驾”官，也掌握了一部分权力，自然得到了施展才能的机会。事情很凑巧，就在这时有一个安城郡人刘敬躬造反，梁武帝特别指派他去与湘东王萧绎讨论在江水中如何同刘敬躬作战的方略，并准备随军指挥。消息很快传到了刘敬躬耳里。

刘久闻庾信的名德，遂不战而逃散，可见庾信声威之高。大约又过了四五年，东魏司徒侯景率河南13州降梁，梁武帝封他为大将军、河南王。又过一年多，侯景反了，弄得梁武帝措手不及。梁武帝笃信佛教，武备不修，所用非人，加上武帝诸子、侄各怀野心，坐观时变，侯景很快兵临梁朝的都城建邺。危急之中，武帝命庾信率宫中文武千余人前去抵抗。当侯景兵到时，庾信正在靠着门吃甘蔗。忽见一只飞箭射中门柱，离他不到一尺远。

他见后信手用甘蔗打去，箭应声而落。见此，庾信弃军而走。在这次战斗中，庾信的表现令人失望。这样，他带的散兵也不战自溃了，金陵也就陷落了。庾信弃军之后沿长江西行，逃奔江陵。但公开逃跑是不光彩的，也是军纪不容的。于是他假托奉使出国的名义，混过了关口。他沿途跋涉，吃了很多苦，一天正好路过江夏，遇到曾和庾信少年时有过同性恋关系的长沙王萧韶。据说，萧韶昔为幼童时，庾信爱他有断袖之欢。

遇有客人，萧韶为庾信传酒，感情非常好。但这次庾信路过，萧韶没有像过去那样热情了，只坐在青油幕下，随后引庾信入宴，而他自己则坐一边，有自矜色。庾信见此情景，颇不高兴，就多喝了几杯酒。他起身径直上了萧韶的床铺，双脚只顾乱踩，眼睛直视萧韶的脸，然后说：“看你今日的形容，大异近日！”当时，宾客满座，搞得萧韶非常难堪。庾信逃奔江陵，路过江夏，居然闹出了这样一幕丑剧。

因此，有人怀疑庾信对国家的哀痛究竟达到什么程度。实际上萧部是个势利小人，庾信的“使酒骂坐”固然显得心地狭窄，但这也是萧韶的做慢造成的。另外，从这里我们看到了庾信性格中的另一个特点：爱冲动、易激怒，睚眦之怨必报。侯景之乱大约前后3年，就被萧绎派兵平息了，庾信也逃到了江陵。

侯景虽然只乱3年，但破坏性很大。昔日拥有28万户的繁华都城化为一片废墟；号称“最为富庶”的三吴地区；也被糟毁得残败不堪，呈现出一片“千里绝烟，人迹罕见，白骨成聚，如丘垅焉”的凄凉景象。庾信的两儿一女也在战乱中死掉，他的父亲与他在江陵会面不久也死去了。战乱给南朝人民和庾信家庭带来了极大的不幸。

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