楚雲飛是國民黨將領，黃埔第五期畢張光北版楚雲飛業生。在打日本鬼子的時候，曾經與八路軍協同作戰，就在那時在多次與李雲龍配合交手的過程中，他對李雲龍產生了敬佩之情。但是敬佩歸敬佩，在後來國共開戰兩人成爲敵人之後，他們又多次在戰場上血光相見，彼此都是毫不留情地要把對方徹底消滅。

在一場惡戰中，李雲龍中了18塊彈片，差點丟了性命，而楚雲飛也被機槍掃射到，因爲子彈離心臟只有1釐米的距離，幸而保住了性命。

楚雲飛個人能力強，有勇有謀，風度一流。可惜帶兵不太行，與底層割裂有點大，叛國投敵的錢伯均就不說了畢竟李雲龍手下還出了朱子明。但是手下的軍隊抗戰期間輪番的被土匪和八路軍繳械，一言不合就投降。

在阻擊山本的時候也可以看出手下軍事素養低，敵方只有區區兩三個偵察的，手下一整個重機槍連就開火了。雖然也有一些亮眼的表現，例如淮海戰役就把李雲龍的獨立師幾乎給打光了而且二師傷亡慘重，也曾經從李雲龍眼皮底下安然撤退，但是整體上面對李雲龍還是處於劣勢。