提起民国时期的上海滩，人们首先想到的人物，一定是青帮大佬杜月笙。原因很简单，因为他太有名了，他能从高桥镇的一个小混混，竟能混成上海滩有名的流氓大亨，期间的奋斗史，的确令人膜拜。但这位纵横阖捭的大人物，经历过人生巅峰后，在他的晚年，却是无比的凄惨。

杜月笙出身社会底层，14岁开始混社会，拜青帮陈世昌为老头子。靠着陈世昌的关系，杜月笙得以进入赫赫有名的“黄公馆”。后来他取得了黄金荣的信任，开始负责黄金荣位于法租界的赌场，并勾结军阀开始贩卖鸦片。随着张啸林的加入，杜月笙正式与黄金荣平起平坐，成为“三大亨”之一。

 而随着财富与权力的提升，杜月笙也开始看重自己的名誉与威望。除了黑道的各位大佬外，他开始结交政界和文化界人士。当昔日大总统黎元洪下台后，很多人都对他敬而远之，让他尝尽了人情冷暖。但杜月笙却将黎元洪接到了上海，还将自己的别墅让给他住。为了保护黎元洪的安全，杜月笙还安排青帮弟子24小时守在门外。杜月笙的“义举”让黎元洪极为感动，回去便让秘书长撰写了一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。

比起其他的黑社会大哥杜月笙显得尤其善良，正是因为自己也是穷苦老百姓出身，所以对于那些贫困的老百姓，杜月笙非常的体贴，他是一个矛盾的综合体，成为黑道大哥的他在之前也干了很多龌龊的勾当，可是与之同时他也拯救了很多人。也是这个复杂的社会环境，复杂的经历成就了杜月笙，杜月笙年轻的时候有多么的辉煌，那么在他的晚年就有多么的落寞。

杜月笙在自己鼎盛时期，在上海过着纸醉金迷的日子，身边也从来都不缺少女伴，当时杜月笙娶了5个老婆。然而纵使辉煌如杜月笙，终究也没能逃过命运对其的安排。1949年4月杜月笙左思右想，带着家眷离开了上海去了香港，因为当时香港还在英国人的手中，然而也是从做这个决定开始，杜月笙的人生走起了下坡路。

在香港的生活远没在上海滩那么的潇洒，从上海滩名震江湖的老大变成了香港一个普通的富翁，初来乍到，杜月笙在香港可谓是人生地不熟，除了几个熟悉的老友之外，根本就没有人知道杜月笙曾经的辉煌历史。因为在上海滩过着纸醉金迷的生活太久了，杜月笙已经养成了挥金如土的习惯，在前往香港之后，虽然他带了很多的钱财，但是无论再多的钱财都经不起肆意的挥霍。

两年后，杜月笙一病不起。

临终前，他兜里只剩10万大洋，还有一箱子价值几千万的欠条。他喊来门徒陆京士，将所有欠条烧毁，家人不解道：为何要烧了啊，这可是真金白银借出去的啊。

杜月笙怒道：我是在救你们的命！借我钱的人，有的生死未卜，有的亡命天涯，我死后，不想让你们成为追债人，把我活着时存的交情全毁了。

懂得感恩的人，有钱时自会还我钱的，不知道感恩的人，你们去追债，可能引来杀身之祸。