提起民國時期的上海灘，人們首先想到的人物，一定是青幫大佬杜月笙。原因很簡單，因爲他太有名了，他能從高橋鎮的一個小混混，竟能混成上海灘有名的流氓大亨，期間的奮鬥史，的確令人膜拜。但這位縱橫闔捭的大人物，經歷過人生巔峯後，在他的晚年，卻是無比的悽慘。

杜月笙出身社會底層，14歲開始混社會，拜青幫陳世昌爲老頭子。靠着陳世昌的關係，杜月笙得以進入赫赫有名的“黃公館”。後來他取得了黃金榮的信任，開始負責黃金榮位於法租界的賭場，並勾結軍閥開始販賣鴉片。隨着張嘯林的加入，杜月笙正式與黃金榮平起平坐，成爲“三大亨”之一。

 而隨着財富與權力的提升，杜月笙也開始看重自己的名譽與威望。除了黑道的各位大佬外，他開始結交政界和文化界人士。當昔日大總統黎元洪下臺後，很多人都對他敬而遠之，讓他嚐盡了人情冷暖。但杜月笙卻將黎元洪接到了上海，還將自己的別墅讓給他住。爲了保護黎元洪的安全，杜月笙還安排青幫弟子24小時守在門外。杜月笙的“義舉”讓黎元洪極爲感動，回去便讓祕書長撰寫了一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。

比起其他的黑社會大哥杜月笙顯得尤其善良，正是因爲自己也是窮苦老百姓出身，所以對於那些貧困的老百姓，杜月笙非常的體貼，他是一個矛盾的綜合體，成爲黑道大哥的他在之前也幹了很多齷齪的勾當，可是與之同時他也拯救了很多人。也是這個複雜的社會環境，複雜的經歷成就了杜月笙，杜月笙年輕的時候有多麼的輝煌，那麼在他的晚年就有多麼的落寞。

杜月笙在自己鼎盛時期，在上海過着紙醉金迷的日子，身邊也從來都不缺少女伴，當時杜月笙娶了5個老婆。然而縱使輝煌如杜月笙，終究也沒能逃過命運對其的安排。1949年4月杜月笙左思右想，帶着家眷離開了上海去了香港，因爲當時香港還在英國人的手中，然而也是從做這個決定開始，杜月笙的人生走起了下坡路。

在香港的生活遠沒在上海灘那麼的瀟灑，從上海灘名震江湖的老大變成了香港一個普通的富翁，初來乍到，杜月笙在香港可謂是人生地不熟，除了幾個熟悉的老友之外，根本就沒有人知道杜月笙曾經的輝煌歷史。因爲在上海灘過着紙醉金迷的生活太久了，杜月笙已經養成了揮金如土的習慣，在前往香港之後，雖然他帶了很多的錢財，但是無論再多的錢財都經不起肆意的揮霍。

兩年後，杜月笙一病不起。

臨終前，他兜裏只剩10萬大洋，還有一箱子價值幾千萬的欠條。他喊來門徒陸京士，將所有欠條燒燬，家人不解道：爲何要燒了啊，這可是真金白銀借出去的啊。

杜月笙怒道：我是在救你們的命！借我錢的人，有的生死未卜，有的亡命天涯，我死後，不想讓你們成爲追債人，把我活着時存的交情全毀了。

懂得感恩的人，有錢時自會還我錢的，不知道感恩的人，你們去追債，可能引來殺身之禍。