1995年，终于有要好的同学，给郭德纲凑了四千块钱。这个二十二岁的青年，迎着秋天萧瑟的风，咬着牙狠狠心，第三度踏上闯荡北京的征程。

这一次，他决定打持久战了。

他把酱和挂面煮成糨糊，用大葱蘸着吃；唱戏结束没有末班车了，他就从南二环外的蒲黄榆走着回到郊区大兴的出租屋。

可是，他写人剧本，却遭遇骗子；给小剧场唱戏，老板两个月也不结账；他费尽力气谈成的演出，报上师父杨志刚师爷白全福的师承，却最终因杨志刚否认而被取消。

有一次，郭德纲拖着疲惫的身躯和磨破的脚掌，满身倦意地站在西红门大桥上，望着夜空中的几点繁星和一弯残月，眼泪就再也止不住，哗哗地往下流。他饮着泪水给自己打气：“郭德纲，你记住了，今天的一切是你永远的资本，你必须成功!东风常向北，北风也有转南时，瓦片尚有翻身日，何况我郭德纲呢？！”

1996年，二十三岁的郭德纲，做父亲了。儿子郭麒麟的降生，让郭德纲的经济压力更大了。

也是这一年，郭德纲迎来了职业相声生涯中的第一个转机。

那天，他路过一家茶馆，发现里边有一帮小年轻在说相声，顿时来了兴致，就坐进去听。而这一帮小年轻中，有一个就是后来德云社早期主要成员之一的王玥波。正所谓英雄惜英雄，一来二去，同样做着相声梦的王玥波和郭德纲，成了好友和搭档。

后来，他俩说相声的时候，又被京味茶馆的经理看上了，请他们去说相声。而这一说，就是两年多。

这期间，他们积累了一大批忠实的相声观众。好的时候，甚至能卖出100多张票，这在相声势微的九十年代，已经是很可观的数字了。

郭德纲看到了梦想实现的方向，也坚定了在剧场说相声的想法。

1997年，二十四岁的郭德纲去保定演出时，结识了后来的妻子王惠。

时年，王惠年芳二十一，是红遍天津曲坛的京韵大鼓名角。郭德纲没想到，这么大的角，居然比自己还年轻三岁。王惠热情开朗、平和朴实，犹如一缕阳光，将郭德纲心头的苦闷和阴霾驱散得一干二净。

1998年，因为京味茶馆的老板改行，郭德纲开始全身心投入到“北京相声大会”。

1999年的中秋节，郭德纲买上水果和月饼去看望王惠父母，却被下了逐客令。

尽管王惠被郭德纲的热心和才华深深打动，但王惠父母坚决反对爱女下嫁给生活落魄、结过婚又带着儿子的郭德纲。

郭德纲万般不舍，却不得不忍痛离开了。

2000年，二十七岁的郭德纲，终于遇到属于他的“相声皇后”---于谦。

当时于谦所在的北京市曲艺团在广德楼演出，却临时有人缺场。郭德纲来替演，搭场就是于谦，演出的段子则是《拴娃娃》。

这次巧合之下的应付演出，却配合默契的天衣无缝，让两人都感到极为吃惊。

2002年，二十九岁的郭德纲，与张文顺、李菁再次办起了“北京相声大会”。

最早，他们在中和戏院，后来又到了广德楼和华声天桥。

“北京相声大会”表演传统相声为主，兼顾其他曲艺形式，以“让相声回归剧场”，做“真正的相声”为要旨。

说是相声大会，但往往观众少的时候，就只有一个人，基本上都是郭德纲贴钱维持运行，苦苦挣扎在倒闭的边缘。

郭德纲甚至还在安徽卫视的《超级大赢家》节目中，挑战在玻璃房中待48小时。

在商店沿街的狭小橱窗中，他的一举一动被路人尽收眼底。嘲笑、讥讽、不屑、怜悯。他将自己的尊严深埋心底，为的只是那几千块钱来补贴德云社的开销。

但是，善解人意的王惠，却一直在幕后全力支持着他。

在郭德纲最困难的时候，王惠甚至卖掉了自己的夏利车和首饰。而那辆夏利车，是王惠的父亲送给她的礼物。

2003年，“北京相声大会”正式更名为德云社。

这一年夏天，郭德纲和王惠也终于携手走进了婚姻的殿堂。

德云社搬入天桥乐茶园之后，北京电台的主持人大鹏来对德云社进行了报道。

后来，听相声的人越来越多，郭德纲名气越来越大，“钢丝”的队伍也越来越壮大。