按照聯盟規定，NBA 2019-20賽季暫定於爲7月30日複賽，總決賽最遲將於10月13日結束，根據這樣的日程安排，海沃德在本賽季結束之後將有四天的時間決定是否執行合同中最後一年價值3420萬美元的球員選項。

根據The Athletic and Stadium知名記者沙姆斯-查拉尼亞的說法，目前的賽程安排使得大多數球員將不得不在賽季結束後立即對於自己的未來做出決定，其中就包括安東尼-戴維斯必須在10月14日之前做出決定，而海沃德、德馬爾-德羅贊、邁克-康利則必須在10月17日之前做出決定。

通常情況下，大牌球員都會選擇跳出最後一年的球員選項，轉而在有球員市場上尋求一份年限更長的新合同，不過目前疫情對於聯盟的衝擊非常嚴重，新賽季工資帽預計將會大幅度下滑，因此球員可能偏向於選擇一條更保險的路，執行合同最後一年的球員選項。

今年休賽期缺乏大牌自由球員，而2021年的自由球員市場則是羣星雲集，其中就包括勒布朗-詹姆斯、字母哥和科懷-萊昂納德，因此大多數球隊都更願意將薪金空間留到明年，因此今年夏天進入自由球員市場上的資金肯定將更少，這進一步堅定了這些人在今年選擇執行球員選項的決心，比如騎士球星安德烈-德拉蒙德最近就已經宣佈將會執行最後一年的球員選項。

根據NBC體育內部人士克里斯-福斯伯格透露，不管疫情流行會對事情產生怎樣的影響，海沃德最好都應該選擇再留在凱爾特人一年：“如果他保持健康，發揮出高水平，他仍然可以在2021年夏天拿到豐厚的薪水。海沃德也在波士頓地區打下了深深的根，他並不是那種渴望聚光燈的人，他無私的天性與波士頓的年輕側翼球員們能夠很好地結合在一起。”

海沃德是本賽季最被低估的球員之一，在代表凱爾特人出戰的45場比賽中，場均可以得到17.3分、6.5個籃板和4.1次助攻，投籃命中率50%，三分命中率39%。雖然海沃德此前的嚴重傷病史可能會讓他選擇尋找更長期的保障性合同，但今年的疫情已經造成了聯盟收入的大幅減少，使得各支球隊在這個賽季的休賽期資金流減少，看來海沃德下賽季很可能會繼續留在凱爾特人。