經過《三國演義》的描寫，曹操被塑造成一代奸雄。尤其是他說的那句：寧可我負天下人，休叫天下人負我。更是加深了他奸雄的形象。就算曹操是奸雄，有兩個人，他一生未曾辜負。一個是鬼才郭嘉，一個是關羽關雲長。

郭嘉和曹操第一次見面結束後，曹操稱郭嘉是助他成就大業的人，郭嘉說曹操是他真正的主人。從此郭嘉當上了曹操的軍事參謀，爲曹操出謀劃策，曹操也十分信任和器重他。史書記載，曹操和郭嘉出行坐同一輛車，宴席坐一起。

曹操治軍嚴謹，但對郭嘉是睜一隻眼閉一隻眼。曹操的手下曾舉報郭嘉生活作風有問題，曹操卻不當回事，甚至在暗地裏爲郭嘉的行事作風喝彩。曹操本想將自己的身後事託付給郭嘉，可惜郭嘉英年早逝。郭嘉死後，曹操痛哭流涕。

曹操對關羽，同樣是喜愛有加。當年關羽與曹操約法三章，才肯投降，曹操以厚禮待之。曹操得到赤兔馬時，身邊的武將個個都想要，曹操卻送給了關羽。關羽騎着赤兔馬去找劉備，曹操也未阻攔。曹操曾多次對手下說，劉備部將裏，我最愛關羽，我有關羽可勝過十萬雄兵。

關羽敗走麥城被殺後，曹操放聲大哭，並上奏天子追封關羽爲荊王，再以諸侯之禮厚葬於洛陽。之後，曹操又多次到關羽墳前哭祭。