吴彦祖有一天跟女儿在自家游泳池里玩的很尽兴，女儿突然对吴彦祖说:爸爸，我长大想读哈佛。吴彦祖回答道:那很好啊。但是哈佛的学费很贵的，爸爸要努力赚钱了。女儿问:那你现在能赚多少钱？吴彦祖说:不是很多，供你一个还可以，如果再有个弟弟或妹妹，那就很难说了。

吴彦祖年轻的时侯，最喜欢的女孩是Maggie Q，两个人从小都是在国外长大，接受的教育和观念都是一样的，但长时间在一起后，两人却发现彼此有着巨大不同。

吴彦祖温文内敛，虽然在国外长大，传统家庭观念却很重，但Maggie Q天性豪放，从出道开始就绯闻不断。

两个人在一起时，有一次，吴彦祖就问Maggie Q:你想过要和我结婚吗？Maggie Q笑着说:I love you。并没有正面回答吴彦祖的问题。

恋爱中的男女，自然是有爱饮水饱，吴彦祖也没有太在意，Maggie Q到底想没想过嫁给自己。

随着吴彦祖演艺事业的提升，工作越来越多，经常要在外面拍戏，没有太多时间陪Maggie Q。

这时候，两人的矛盾日益增多，吴彦祖开始发现，Maggie Q经常去那种聚会场所happy，和很多男明星也打的火热。

吴彦祖对此非常吃不消，他觉得作为女朋友的Maggie Q应该要知道洁身自好，不能太过开放。

吵架还不是最糟糕的，没过多久，媒体就爆出Maggie Q和陈冠希的绯闻，最终导致两人分手。

由于吴彦祖用情太深，分手后，他情绪低落，几度落泪，经常睡醒后发现自己哭过。但他并没有因为分手而抱怨Maggie Q。

他依然帮忙照顾MaggieQ的狗，也请大家不要去指责对方，称分手是两个人的事情，不能只怪罪一方。

此后，吴彦祖和港姐出身的周嘉玲有过短暂的恋情。但也许是吴彦祖始终无法走出情伤，这段恋情仅仅维持两个月就分手了。

由于长得帅，吴彦祖经常是被追的那一个，与杨千嬅因拍《新扎师妹》，被称为是最甜蜜的荧幕情侣。

生活中，杨千嬅对吴彦祖各种示好，明里暗里的追求，比如经常约他到卡拉OK唱歌，送各种小礼物给吴彦祖。

拍戏时，杨千嬅更贴心的为对方准备暖宝，知道吴彦祖的胃不好，又吩咐助手买热的食物给对方吃，不过很可惜，吴彦祖可能对她不来电，杨千嬅最终也没能成功。

吴彦祖和老婆Lisa S的相识也源于他那张帅脸，那时候lisa.S在香港做模特，有一天，她在街上看到了吴彦祖拍的巨幅性感半裸海报， 瞬间爱上了他。

没过多久，吴彦祖去参加一部新片的发布会，主办方安排了一场时装秀，和吴彦祖搭档的模特正是中法混血儿Lisa S。

活动结束后，两人用英语交谈甚欢，并留了联系方式。四个月后，两人确定恋爱关系。

Lisa S虽然不是知名模特，但她的背景非常强大，她是拉斯维加斯凯撒皇宫酒店总裁的女儿，并且曾和奥斯卡影帝阿德里安·布罗迪谈过恋爱。

吴彦祖和Lisa S相恋八年，感情一直很稳定。有一天，Lisa S却对吴彦祖说:我们分手吧。吴彦祖很震惊，不知道这是为什么。

Lisa S说:我们已经恋爱八年了，你都没有提要和我结婚，我想是我魅力不够，也的确配不上你这个影帝，我们分手吧。

吴彦祖之所以没说，是因为他觉得两个人的感情很好，结不结婚没有区别，女朋友这么一说，他突然觉得很对不起Lisa S。

2010年4月6日,吴彦祖与Lisa S在南非举行婚礼。婚后，他对老婆非常疼惜，为了陪老婆待产，他推掉所有应酬，为了照顾妻女，他更减少拍摄影片。

在一次采访中，吴彦祖自爆想要两个孩子，最好一儿一女。但是如果两个孩子，就要努力赚钱，因为哈佛的学费很贵，并且要给女儿攒嫁妆，给儿子娶媳妇。

一个影帝养不起两个孩子吗？当然，这里面也有玩笑的成分，而且每个人对未来的规划都不一样，培养一个孩子也真的不容易。

吴彦祖不止爱孩子，更爱老婆。他曾发文表白说:亲爱的老婆，你是我唯一的皇后，你是我生命的光。

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