吳彥祖有一天跟女兒在自家游泳池裏玩的很盡興，女兒突然對吳彥祖說:爸爸，我長大想讀哈佛。吳彥祖回答道:那很好啊。但是哈佛的學費很貴的，爸爸要努力賺錢了。女兒問:那你現在能賺多少錢？吳彥祖說:不是很多，供你一個還可以，如果再有個弟弟或妹妹，那就很難說了。

吳彥祖年輕的時侯，最喜歡的女孩是Maggie Q，兩個人從小都是在國外長大，接受的教育和觀念都是一樣的，但長時間在一起後，兩人卻發現彼此有着巨大不同。

吳彥祖溫文內斂，雖然在國外長大，傳統家庭觀念卻很重，但Maggie Q天性豪放，從出道開始就緋聞不斷。

兩個人在一起時，有一次，吳彥祖就問Maggie Q:你想過要和我結婚嗎？Maggie Q笑着說:I love you。並沒有正面回答吳彥祖的問題。

戀愛中的男女，自然是有愛飲水飽，吳彥祖也沒有太在意，Maggie Q到底想沒想過嫁給自己。

隨着吳彥祖演藝事業的提升，工作越來越多，經常要在外面拍戲，沒有太多時間陪Maggie Q。

這時候，兩人的矛盾日益增多，吳彥祖開始發現，Maggie Q經常去那種聚會場所happy，和很多男明星也打的火熱。

吳彥祖對此非常喫不消，他覺得作爲女朋友的Maggie Q應該要知道潔身自好，不能太過開放。

吵架還不是最糟糕的，沒過多久，媒體就爆出Maggie Q和陳冠希的緋聞，最終導致兩人分手。

由於吳彥祖用情太深，分手後，他情緒低落，幾度落淚，經常睡醒後發現自己哭過。但他並沒有因爲分手而抱怨Maggie Q。

他依然幫忙照顧MaggieQ的狗，也請大家不要去指責對方，稱分手是兩個人的事情，不能只怪罪一方。

此後，吳彥祖和港姐出身的周嘉玲有過短暫的戀情。但也許是吳彥祖始終無法走出情傷，這段戀情僅僅維持兩個月就分手了。

由於長得帥，吳彥祖經常是被追的那一個，與楊千嬅因拍《新紮師妹》，被稱爲是最甜蜜的熒幕情侶。

生活中，楊千嬅對吳彥祖各種示好，明裏暗裏的追求，比如經常約他到卡拉OK唱歌，送各種小禮物給吳彥祖。

拍戲時，楊千嬅更貼心的爲對方準備暖寶，知道吳彥祖的胃不好，又吩咐助手買熱的食物給對方喫，不過很可惜，吳彥祖可能對她不來電，楊千嬅最終也沒能成功。

吳彥祖和老婆Lisa S的相識也源於他那張帥臉，那時候lisa.S在香港做模特，有一天，她在街上看到了吳彥祖拍的巨幅性感半裸海報， 瞬間愛上了他。

沒過多久，吳彥祖去參加一部新片的發佈會，主辦方安排了一場時裝秀，和吳彥祖搭檔的模特正是中法混血兒Lisa S。

活動結束後，兩人用英語交談甚歡，並留了聯繫方式。四個月後，兩人確定戀愛關係。

Lisa S雖然不是知名模特，但她的背景非常強大，她是拉斯維加斯凱撒皇宮酒店總裁的女兒，並且曾和奧斯卡影帝阿德里安·布羅迪談過戀愛。

吳彥祖和Lisa S相戀八年，感情一直很穩定。有一天，Lisa S卻對吳彥祖說:我們分手吧。吳彥祖很震驚，不知道這是爲什麼。

Lisa S說:我們已經戀愛八年了，你都沒有提要和我結婚，我想是我魅力不夠，也的確配不上你這個影帝，我們分手吧。

吳彥祖之所以沒說，是因爲他覺得兩個人的感情很好，結不結婚沒有區別，女朋友這麼一說，他突然覺得很對不起Lisa S。

2010年4月6日,吳彥祖與Lisa S在南非舉行婚禮。婚後，他對老婆非常疼惜，爲了陪老婆待產，他推掉所有應酬，爲了照顧妻女，他更減少拍攝影片。

在一次採訪中，吳彥祖自爆想要兩個孩子，最好一兒一女。但是如果兩個孩子，就要努力賺錢，因爲哈佛的學費很貴，並且要給女兒攢嫁妝，給兒子娶媳婦。

一個影帝養不起兩個孩子嗎？當然，這裏面也有玩笑的成分，而且每個人對未來的規劃都不一樣，培養一個孩子也真的不容易。

吳彥祖不止愛孩子，更愛老婆。他曾發文表白說:親愛的老婆，你是我唯一的皇后，你是我生命的光。

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