據野史傳奇小說記載，兩個人的關係非同一般。劉伯溫，名劉基，浙江青田南田（今屬溫州文成）。南田什麼概念？在中國道教史上享有聲譽的洞天福地，諸如括蒼洞天、元鶴洞天、石門洞天、南田福地等地都在南田。劉家家境殷實，是南田的大戶，劉伯溫父親劉熗，也是一位飽學之士。

相傳劉伯溫剛出生時，張三丰道長前來劉府道賀。此刻的劉伯溫尚在襁褓，嗷嗷待育，但一見到張三丰，立刻來了興致，大叫三聲，聲如洪亮，鏗鏘有力。張三丰聽後，大喜過望，說到：“此子聲如洪鐘，將來定成大器，可爲國家基石。”於是，劉熗便聽從張三丰的建議，爲兒子取名劉基。

劉伯溫十四歲那年，母親病重，到終南山找張三丰尋醫問藥。張三丰感其孝心，一方面答應爲劉母治病，一方面收他爲徒，教劉伯溫研讀易理和《春秋》，告訴他天下民生爲先的道理。爲什麼張三丰要告訴劉基這些呢？當時正值元朝末年，天下大亂，天災頻繁，民不聊生，估計張三丰也是有感而教。經過多年的學習，劉伯溫已經精於文學、謀略和易理等等。眼看徒弟就要學成出山，張三丰決定考驗一下劉伯溫。於是就有了“三難之機”的故事。

都有哪“三難”呢？人難、地難、天難。傳說，劉伯溫用一條繩索攀登懸崖之巔的緣光洞。至半山，劉伯溫忍不住往下看，但見崖中雲霧瀰漫，深不可測，劉心生畏懼，上下動彈不得。此時，張三丰對他說道：“心搖則生難，風搖則殘花！屏氣凝神向上衝刺，成功就在眼前！”劉調息凝氣，心靜神定，終於爬到崖頂。張三丰告訴他說，這就是地難，通過了此難也就參悟了生死的道理。到了緣光洞，劉伯溫對着洞中光溜溜的石壁參悟，不知多久，他終於茅塞頓開，叫了一聲：“無城無府，無你無我，天下一家，治臻大化！”也悟出了宇宙人生的正覺，才下山而去。於是他又通過了人難和天難的考驗，下山去了。

後來，劉花了將近二十年時間，寫成《時務十八策》，幫助朱元璋攻城略地，擊敗陳友諒和張士誠，取得大明天下。

民間也有一種說法，劉基與張三丰同爲道友，張三丰曾千里迢迢來到南田山拜訪劉基。這個故事是否屬實，故事演化太久，我們不得而知。

無論哪個故事，都與道教息息相關。正史中，劉伯溫早年也有做道士的願望,但一直未能成行。關於這一點，他曾在《送龍門子入仙華山辭》寫道：“予弱冠嬰疾，習懶不能事，嘗愛老氏清淨，亦欲作道士，未遂。”後來也有文章說他與朋友暢飲之後即興行道教“坐忘”之功,”作儛笑釣之，出異響畏協之，皆不動”。可見他對道的研究與實踐已經到了很高層次。

至於張三丰，他生於元代，卒於明代，相傳活了二百餘歲，兩人在時間上有交集。歷史上，張三丰不僅促進了儒釋道“三教合一”，還多次幫助明朝廷出謀劃策。明代英宗、憲宗、世宗都曾賜號真人或真君，從某種意義上講，張三丰對鞏固明代政權上有一定的作用。

劉伯溫與張三丰二人是否謀面，有無師承關係，正史中並未記載。至於民間傳說的故事，充其量是文人附會、人們口口相傳的精彩故事情節罷了。

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