公元190年各路諸侯討伐董卓，曹操也在其中。當時他還算不上一方諸侯，手下也只有五千人，但報效朝廷的一腔熱血是真的。在各路諸侯喫喫喝喝時曹操帶着自己的五千人到處廝殺，確實打敗了很多人，直到他遇到徐榮。

徐榮知名度並不高，但卻是一位公認的名將。江東猛虎孫堅在他手中也喫了大虧，當時還是愣頭小夥子的曹操敗在他手中並不冤，但這次他敗的太慘，差一點就被打死了。

《資治通鑑·卷五十九》中說曹操在行軍至滎陽汴水時遇到徐榮，戰敗。他自己與胯下戰馬都被箭矢射中，是曹洪把自己的戰馬讓給了曹操。那種時候讓出了自己的馬就相當於讓出了生命，曹操也意識到曹洪這個舉動太過沉重，連連拒絕。但曹洪卻大義凌然的說了一句很有分量的話：“天下可無洪，不可無君。”

曹操也被這句話震懾住了，他嚥下了來到嘴邊的客套話沉默的翻身上馬，曹洪拿着兵器在後面步行保護。那一夜他們都抱着必死的心態，但曹操的使命纔剛剛開始，上天不會讓他就這麼掛了。幸運的是曹洪也活着走了出來，曹操死了他還活着呢。

公元193年秋天曹操進攻徐州，本以爲可以順順利利的報父仇和擴張地盤，卻沒想到唯一的大本營兗州被陳宮等人拱手讓給呂布，曹操接到消息後心急如焚向回趕，爲期一年多的兗州爭奪戰正式拉開序幕。

兗州爭奪戰以曹操的勝利告終，但在與呂布的拉鋸戰中曹操多次與死神擦肩而過，甚至還被呂布打出了頭疼的毛病。

話說曹操火急火燎的回到兗州就要找呂布算賬，但呂布之勇也不容小覷，曹操與他幾次交手也沒有佔到便宜，這就更加着急了。人一急就容易出錯，曹操也是如此。他在情急之下就入了呂布的包圍圈，無論怎麼左衝右突就是出不來，只能在一片亂糟糟中乾着急。

被困在敵軍中的曹操着急，當時佔盡優勢的呂布也着急。他知道曹操的能力，這次好不容易設套成功，他很想馬上把曹操捉了。因此看到曹操入局他就馬上下場捉人，可亂糟糟的戰場上想找個人並不容易。呂布雖說與曹操見過幾面，但兩個人絕對算不上熟悉。因此呂布找了幾圈都沒找到，就隨便捉過一個人問曹操在哪。恰好，他隨手捉到的這個人正是曹操。

曹操當時一定是心都提到嗓子眼了，呂布不認識他，但他一定能認出此人就是呂布，也知道自己萬一回答不好這個問題後面的事就一切免談，或許連命都保不住了。也幸好呂布心急沒仔細看，曹操也算鎮定，他穩了穩聲音說：“騎黃馬那個人是曹操”。呂布聽完這句話不疑有他，直接就去找騎黃馬的人去了。

曹操逃過一劫，但他一口氣還沒喘勻呢就感覺到腦袋被重重的打了一棍，接着就倒在路旁了。原來呂布雖說相信了曹操的話，但在他心中既然是曹營的人明顯就是敵人，不能讓他全須全尾的回去。於是呂布在追人之前順手就給了曹操一棍子。呂布那可是名將，用盡力氣打出來的一棍子沒幾個人能受得住，何況還是打在頭上。但曹操就是這麼命大，他先是成功糊弄住呂布，又在受了呂布一棍後沒死。雖說頭疼的毛病就此落下，但也比被打死幸運太多。

公元197年正月曹操徵張繡，張繡不戰而降讓曹操很有滿足感，於是好人妻的毛病就犯了。恰好張繡的嬸嬸長得還頗有那麼幾分姿色，曹操就把這位守寡的女子拉到自己的房間討論人生。我想曹操當時也沒有揹着別人，在他眼中不戰而降的張繡很窩囊，即便知道了也沒什麼，聽說張繡不滿後還想除掉他。但就是這個沒被曹操看在眼中的窩囊人，讓他損失了一個兒子、一個侄子和一員大將，自己還險些命喪於此。

張繡在謀士賈詡的支持下做出種種假象迷惑曹操，然後在一個深夜突然發起進攻。整個曹營都沒有想到張繡會來這招，一時之間非常混亂。被吵鬧聲驚醒的曹操馬上穿戴整齊要出去主持大局，可出去後才發現曹營早就亂了，自己若是想活命只能儘快逃跑。憑藉自己的兩條腿是跑不出去的，但他的坐騎絕影這時已經被張繡的士兵殺了，怎麼辦才能跑出去呢？就在曹操六神無主的時候，他的長子曹昂主動把自己的馬讓了出去，還步行護送曹操走出宛城。

曹操上一次這麼狼狽的時候是曹洪全力相幫，這次是兒子曹昂。但曹洪有驚無險，曹昂就沒有這麼幸運了。他最初緊緊跟在父親身後，還能順手解決幾個張繡的追兵。可走着走着他就跟不上了，傷口越來越多，追兵越來越多，爲了能讓曹操平安走出這個包圍圈，他只能放棄生的希望與這些人糾纏到底，最終戰死。

這場混戰中曹操還損失了侄子曹安民和愛將典韋，回家後夫人因爲曹昂的事還跟他離婚了。但話說回來，在那種情況中還能保住一條命，可以說極其不容易。

公元211年曹操開始對關中用兵，這就與馬超交手了。演義小說中割須棄袍的橋段在正史中並不存在，但曹操確實被馬超追着打過，還差一點把命給弄丟了。

爲了佔據一個好的進攻點曹操決定在夜晚西行渡河，曹操在戰場上一向毫無畏懼，這次也是如此。他讓大部隊先行渡河，自己帶着一百來人在後面斷後。就在大部隊全都平安渡河、曹操自己也要上船的時候，馬超來了，還帶了一萬多人。

曹操身邊只有一百多人，馬超卻帶了一萬多人，並且這些人還是人未到箭先到，真正的萬箭齊發對準曹操那一百來人，一時之間形勢危矣。曹操偏偏還託大坐着不動，也不知是心裏有底還是年齡大了反應也慢了。被徐榮追着打時曹操還是小青年，打打殺殺這麼多年過去，曹操已經五十多歲了。

主子關鍵時刻反應遲鈍，這可忙壞了他身邊的將領。許褚和張郃兩人手忙腳亂的把曹操拉到船上，然後急忙向河中划船。馬超晚了一步不能追到河裏，但他可以下令放箭呀。一時之間箭如雨下，曹操身邊的人不斷倒下。就在曹操也要被射成刺蝟的時候，猛人許褚發威了。

這位接替典韋的人也有典韋的猛勁，他一隻手拿着馬鞍擋箭，一隻手撐杆划船，拼死讓曹操離河邊遠點再遠點。曹操爲了躲避鋪天蓋地的箭雨不得不趴在許褚腳邊，這才勉強支撐到河中央。可是許褚也有些脫力了，萬一他支撐不住，曹操還是得被射成刺蝟，或者到河裏餵魚鱉。幸好這時曹操賬下有一個叫丁斐的校尉放出大量牛羊吸引涼州兵的注意力，這才讓曹操徹底擺脫箭雨的襲擊，也順利到了對岸。

又一次死裏逃生，但曹操卻一點都不懼。擺脫危險上岸後他更是舒朗大笑，還滿不在乎的說：“今日幾爲小賊所困乎！”這豪邁勁，真不是一般人能有的。

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