倒霉蛋杨志负责押送生辰纲，这一路山他深感自己责任重大，想到上次丢失花石纲的教训，导致自己丢了老祖宗的脸，散尽万贯钱财，最后落下一个发配充军的下场，幸好得到了梁中书的赏识，还能再次得到重用，所以这一次押运生辰纲，杨志路上十分的谨慎小新，他自己是个练武的人，走上多远的路也不觉得累，可是这些担夫们就不行了，尤其是梁中书给安排去的一个老督管和两个虞侯。这三个人不抬行李还在路上慢悠悠，一直吐槽天气太热不能休息好，有了这三个人的吐槽后，其他的担夫们也都纷纷怨声载道的。

老督管曾是蔡京府里的下人，跟着梁夫人到了大名府后，自然他的身份也比其他下人尊贵，这一次的远行，要不是夫人吩咐，老督管根本不想受这一份罪，每天在太阳最晒的时候上路，担夫们还要背负着百十斤重的财宝。押运生辰纲的这一路上，众人们也是没少受杨志的鞭打，本来众人们就对杨志不服了，见杨志还鞭打大家，这一下所有人都是离心离德。其他人只觉得是杨志贪图富贵，想获得奖赏，只有杨志一人知道，这样安排也是无奈之举，但是为了确保生辰纲能够安全送到东京，也只好这样了。老督管作为这群人里最有发言权的人，他实在看不下去了，对着杨志一番讥讽，可以说杨志的这一伙人，已经渐渐的把杨志给孤立了，所以在到达黄泥岗之前。杨志算是成功的把自己变成了孤家寡人。晁天王这边一直都在按照计划行事，他们一行人伪装成从濠州去东京贩枣的汉子，他们一路上推着车子来到了黄泥岗，部署好一切等着杨志的生辰纲掉下陷阱。

杨志带着队伍走到黄泥岗时，只见一个担夫脚底发软，一下子跪倒在路上，实在走不动了，众人都已经累得实在走不动了，全部跑到树荫下乘凉，即便是杨志拿出了藤条一顿劈头盖脸的打，也没一个人起来，这个人起来，另一个人又倒了下去，就算杨志对着大家说出了自己心里话，也根本没有一个人听，担夫们积攒了多日的情绪，一下子全都爆发了出来，所有人都对着杨志爆发了一场口水战。最后杨志见所有人都跟自己唱反调，他只好让大家就地休息了。杨志的人一休息下来，接下来就是智多星吴用的表演时间了。

一伙担夫还没休息多久，杨志便看见了一群卖枣的人，随后白日鼠白胜又挑着白酒出现了，都是一群每天挑着百十斤重的大汉，一听见有卖酒的来了，众人纷纷来了兴致，都喊着要喝酒，杨志害怕这个酒里有问题，他是宁愿犯重怒也不想让大家买。见杨志的人不来买，晁盖抢劫七人组立马上来买酒喝，杨志在一旁看着这七个人喝了一桶酒竟然没晕倒，而刘唐也是假装贪吃酒喝了另外一桶，这一切其实都是在给杨志演戏，杨志的人看到对方喝得酣畅淋漓，他们心里都馋的直痒痒，最后吴用拿了一个勺子，假装要占小便宜，白胜趁机把勺子抢过来往桶里一倒，直接下药成功。其实白胜的两桶酒都是没下药的，蒙汗药是在吴用最后的那个勺子里。

此时的杨志看了这一行人的演戏之后，心中的疑虑已经彻底打消了，众人纷纷去抢了白胜剩下的一桶酒，而杨志自己也喝了半瓢子的酒，就这样晁盖吴用计划成功，七星聚义智取生辰纲，晕倒的倒霉蛋杨志，只能眼看着有人把生辰纲偷走，却倒在地上起也起不来。晁盖吴用跟白胜的这一招双簧。可以说是快活了几位好汉，唯独坑了好汉倒霉蛋杨志。

酒醒后的杨志一看自己谨慎小心保护的生辰纲不见了，先是对着一群担夫和老督管大骂“猪”，随后又跪地大喊，老督管一行人晚上醒来后，发现生辰纲和杨志都不见了，为了让自己免受责罚，老督管立马想到个退路，把一切都推到逃跑的杨志身上，可怜的杨志丢失花石纲在先，好不容易得到梁中书重用重回官场，没想到又再次丢失了生辰纲，错过了最后一次机会，青面兽杨志还真是自带倒霉体质，干啥啥不行，送啥啥被丢。