國際日報·中國新聞重慶11月9日電(記者劉清永)美國科學家Michell等人於1970年在油菜花粉裏發現蕓薹素後,測得其促進植物生長的速度比以往發現的任何一種植物激素都快百倍以上,他與Grove等一批科學家又經過長達九年的刻苦研究,於1979年探明瞭它的分子結構是一種內酯類化合物,命其名爲蕓薹素內酯。於是世界各國都致力於人工合成蕓薹素內酯,陸續合成了24-表蕓薹素內酯、28-高蕓薹素內酯、22,23,24-三表蕓薹素內酯、28-表高蕓薹素內酯以及其它50餘種類似物,它們有的生物活性較高、有的則較低甚至沒有。

我國西南大學黃志桂和趙明婕教授,發明了從植物原料分離蕓薹素內酯的工業化生產技術,並於1995年實現批量生產後,天然蕓薹素內酯和合成蕓薹素內酯在全國的使用範圍日益擴大,登記的產品日益增多,用戶迅速增加。市場上各種不同品牌的油菜素內酯產品有何區別,哪一種活性最高等,成爲大家最關心的問題。世界各國科學家們在這些方面已做了許多研究工作,並已獲得世界公認,現將有關知識介紹於下。

一、結構對比

蕓薹素內酯(Brassinolide,BL),由Grove等(Grove,1979)確定發表的結構,被公認爲迄今爲止生物活性最高且有效濃度最低的植物激素(植物生長調節劑)。蕓薹素內酯是一個明確單一的分子,不是混合物,其主要結構特徵有:

1.B環的結構是7元內酯環;

2.2,3兩個位有兩個鄰位的羥基;

3.22,23位是不對稱碳原子,其構型是R-型,碳上各有一個羥基;

4.24位是不對稱碳原子,其構型爲S。

表蕓薹素內酯(24-表BL),是化學合成蕓薹素內酯的主要類型之一,也存在於某些植物裏。與BL分子具有相同的元素種類和原子數量,屬於同分異構體,唯一的區別是二者的第24位碳原子的空間構型不同。

22,23,24-三表蕓薹素內酯,它的第22、23、24位的三個碳原子的立體構型都與蕓薹素內酯不同,是蕓薹素內酯的同分異構體。圖中由三個楔形虛線表示,也被收入蕓薹素內酯化學合成的同分異構體行業標準中,分子結構和化學名稱如下:

如果24 位碳連接的甲基改成了乙基(CH3-CH2-), 則碳和氫的原子數都增加了,即增加了一個-CH2-基團。乙基中的這個-CH2-(小圓圈標出),按照命名規則,在分子的碳鏈編號中已是第28個碳原子,而且其上還聯有第29個碳原子,比第28個碳原子高,故稱其爲28-高蕓薹素內酯(28-高BL)。

被收入行業標準的還有28-表高蕓薹素內酯(28-表高BL)。這個名字是錯誤的,因爲第28位的碳原子不具有手性空間構型,沒有可以用楔形圖像來表示的結構(圖中用小圓圈標出)。正確的名字應該是22,23-二表,28-高蕓薹素內酯,就是說這個“表”字僅僅指第22,23位碳原子的構型。

人們考慮蕓薹素內酯哪一種是生物活性最高的時候,都是指科學家Grove等於1979年確定其立體結構的這一種蕓薹素內酯(BL),化學名稱爲2α,3α,22R,23R-四羥基-24S-甲基-β-高-7-氧雜-5α-膽甾烷-6-酮。

二、活性對比

結構不同,生物活性也必然不同。那麼蕓薹素內酯和它的同分異構體及同系物的生物活性,到底誰的活性最高呢?德國科學家Adam和Marquardt(1986)總結了文獻裏記載的各種蕓薹素內酯及其異構體和類似物的活性。他們以蘿蔔、西紅柿(S.Y.Takatsuto,1983),稻葉傾斜角度變化(M.J.Thompson,1982)和菜豆豆節伸長的長度(mm)(S.Y.Takatsuto, 1983)數據四個方面進行對比,以天然蕓薹素內酯100作爲基數,比較了各種異構體和類似物的活性比例。專家們綜合考慮各分析數據後認爲它們的活性高低順序爲BL > 24-表>22,23,24-三表> 28-高>22,23-二表,28-高。下表列出這幾種化合物的生物活性對比數據,供大家參考。(重慶市優勝科技發展有限公司)

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