弗格森在曼联的最后岁月，在CEO大卫·吉尔（David Gill）任下工作。两人合作了10年之久，一同赢得5次英超，1次欧冠，1次足总杯，3次联赛杯和1次世俱杯。弗格森说过，大卫·吉尔是自己共事过最合作无间的老板。

2003年，俄罗斯油王阿布拉莫维奇收购切尔西之后，除了大撒金钱收购球员之外，也聘请了彼得·肯扬（Peter Kenyon）任CEO来管理球队事务，因此2003年曼联提拔了大卫·吉尔任总裁。1997年大卫·吉尔是 CFO 的身份来到曼联，后来担任球队总裁也相当出色。大卫·吉尔可算是跟弗格森关系最好的一位老板，其中一个原因是他除了管理曼联之外，自己本身也是一位足球人，在英国足总里担任要职。

大卫·吉尔比弗格森年轻16岁，不过年龄的差距并没有影响到两人的合作关系。两人有很清晰的分工：大卫·吉尔负责商务，球队事务就由弗格森全权负责，两人工作不同，但互相尊重；两人也有闹得面红耳热的时候，有一次大卫·吉尔在弗格森的办公室和他闹到不可开交的地步令自己需要离开，但几小时后弗格森又可以像无事一样打电话给大卫·吉尔讨论其他事情。

在弗格森心目中，大卫·吉尔是一名直接，从不转弯抹角说出自己想法的人，他知道有些话作为一个CEO必须说的，即使这些话会令人不高兴，他不会因此而却步不说，他同时又平易近人。虽然自己是球队的CEO，但做事又脚踏实地；一方面大卫·吉尔知道曼联的商业价值，但更清楚作为一支足球队，球场上的成绩才是至高无上的。

大卫·吉尔曾这样评价弗格森："如果说乔布斯（Steve Jobs）代表着苹果，那弗格森就是曼联的代名词！如果有一种品质定义他的成功的话，那就是在充满变数的比赛中不断调整适应，时刻把握胜利节奏的超强能力。"

除了赞美之词外，大卫·吉尔也把弗格森的工资调整到他认为合理的水平，包括在2010年正值鲁尼闹别扭离队而要求加工资的时候，弗格森要求格雷泽家族和大卫·吉尔保证，他的薪水会比任何一位球员都高，这样他才有足够的权威去管理球员。也难怪弗格森认为大卫·吉尔是和自己最合作无间的老板，并在自传中以兄弟形容两人的关系。

而弗格森亦在大卫·吉尔任下，渡过自己执教曼联25周年的时刻。大卫·吉尔为隆重其事，花了很多时间去思考如何为弗格森庆祝这个历史性时刻。最后，大卫·吉尔决定将老特拉福德球场最大的北看台命名为"弗格森爵士看台"（Sir Alex Ferguson Stand），作为球队对他的致意。而在2012年底当弗格森成为曼联在任时间最长的主教练时，球队为他送上一个雕像竖立在弗格森爵士看台外。当时令弗格森最印象深刻的，是大卫·吉尔竟能邀请到他太太Cathy和他一起为雕像揭幕，因为Cathy一向是一个低调的人，平时很少和弗格森出席公开场合。

迈克尔·卡里克曾形容，大卫·吉尔是最能控制弗格森的一个人。他们两个就像在同一个频道上的，最重要的是两人都会互相尊重，如果大卫·吉尔随队到作客的比赛，比赛后会一同坐大巴回曼彻斯特。有时候弗格森会在路上一直向大卫·吉尔投诉裁判的表现，并要球队为此做点事，因为弗格森知道，大卫·吉尔是足总的董事负责裁判事务的。不过，大卫·吉尔也很有技巧地应对弗格森，他会先让弗格森说完他要说的话，自己一面聆听，最后才道出一句："Ok，Alex，够了。"这样一方面给予弗格森足够的尊重，而另一面又不再跟进这话题。两人互相惺惺相惜，所以曼联在两人共同管理下带来了稳定和安定。

巧合的是，当大卫·吉尔在2013年退休的时候，弗格森也同时间决定退休。