弗格森在曼聯的最後歲月，在CEO大衛·吉爾（David Gill）任下工作。兩人合作了10年之久，一同贏得5次英超，1次歐冠，1次足總盃，3次聯賽盃和1次世俱杯。弗格森說過，大衛·吉爾是自己共事過最合作無間的老闆。

2003年，俄羅斯油王阿布拉莫維奇收購切爾西之後，除了大撒金錢收購球員之外，也聘請了彼得·肯揚（Peter Kenyon）任CEO來管理球隊事務，因此2003年曼聯提拔了大衛·吉爾任總裁。1997年大衛·吉爾是 CFO 的身份來到曼聯，後來擔任球隊總裁也相當出色。大衛·吉爾可算是跟弗格森關係最好的一位老闆，其中一個原因是他除了管理曼聯之外，自己本身也是一位足球人，在英國足總裏擔任要職。

大衛·吉爾比弗格森年輕16歲，不過年齡的差距並沒有影響到兩人的合作關係。兩人有很清晰的分工：大衛·吉爾負責商務，球隊事務就由弗格森全權負責，兩人工作不同，但互相尊重；兩人也有鬧得面紅耳熱的時候，有一次大衛·吉爾在弗格森的辦公室和他鬧到不可開交的地步令自己需要離開，但幾小時後弗格森又可以像無事一樣打電話給大衛·吉爾討論其他事情。

在弗格森心目中，大衛·吉爾是一名直接，從不轉彎抹角說出自己想法的人，他知道有些話作爲一個CEO必須說的，即使這些話會令人不高興，他不會因此而卻步不說，他同時又平易近人。雖然自己是球隊的CEO，但做事又腳踏實地；一方面大衛·吉爾知道曼聯的商業價值，但更清楚作爲一支足球隊，球場上的成績纔是至高無上的。

大衛·吉爾曾這樣評價弗格森："如果說喬布斯（Steve Jobs）代表着蘋果，那弗格森就是曼聯的代名詞！如果有一種品質定義他的成功的話，那就是在充滿變數的比賽中不斷調整適應，時刻把握勝利節奏的超強能力。"

除了讚美之詞外，大衛·吉爾也把弗格森的工資調整到他認爲合理的水平，包括在2010年正值魯尼鬧彆扭離隊而要求加工資的時候，弗格森要求格雷澤家族和大衛·吉爾保證，他的薪水會比任何一位球員都高，這樣他纔有足夠的權威去管理球員。也難怪弗格森認爲大衛·吉爾是和自己最合作無間的老闆，並在自傳中以兄弟形容兩人的關係。

而弗格森亦在大衛·吉爾任下，渡過自己執教曼聯25週年的時刻。大衛·吉爾爲隆重其事，花了很多時間去思考如何爲弗格森慶祝這個歷史性時刻。最後，大衛·吉爾決定將老特拉福德球場最大的北看臺命名爲"弗格森爵士看臺"（Sir Alex Ferguson Stand），作爲球隊對他的致意。而在2012年底當弗格森成爲曼聯在任時間最長的主教練時，球隊爲他送上一個雕像豎立在弗格森爵士看臺外。當時令弗格森最印象深刻的，是大衛·吉爾竟能邀請到他太太Cathy和他一起爲雕像揭幕，因爲Cathy一向是一個低調的人，平時很少和弗格森出席公開場合。

邁克爾·卡里克曾形容，大衛·吉爾是最能控制弗格森的一個人。他們兩個就像在同一個頻道上的，最重要的是兩人都會互相尊重，如果大衛·吉爾隨隊到作客的比賽，比賽後會一同坐大巴回曼徹斯特。有時候弗格森會在路上一直向大衛·吉爾投訴裁判的表現，並要球隊爲此做點事，因爲弗格森知道，大衛·吉爾是足總的董事負責裁判事務的。不過，大衛·吉爾也很有技巧地應對弗格森，他會先讓弗格森說完他要說的話，自己一面聆聽，最後才道出一句："Ok，Alex，夠了。"這樣一方面給予弗格森足夠的尊重，而另一面又不再跟進這話題。兩人互相惺惺相惜，所以曼聯在兩人共同管理下帶來了穩定和安定。

巧合的是，當大衛·吉爾在2013年退休的時候，弗格森也同時間決定退休。