杨广上台之后，大肆兴建运河，四处打仗，想再一次将隋朝推向高潮。有一次，杨广问宇文述，是否认识一个皮肤比较黑的侍卫。宇文述回答到：认识，他叫李密。杨广说这个侍卫的眼神特别奇怪，让他回家吧。这令宇文述很奇怪，凭借一个眼神就要开除人家。可是没办法，谁让杨广是皇帝呢？

其实也不怪杨广多疑，能够做皇上的侍卫，肯定有背景。再加上李密的眼神透露了傲娇的内心，哪个皇帝敢用？在李密下岗之后，想办法去吸引别人的注意。果然司徒杨素注意到了他，并且问最喜欢《汉书》中的哪一部分。李密回答，喜欢项羽传！

于是杨素直接将李密带回家，并且介绍给自己的儿子杨玄感。在此后反隋的战役中，杨玄感首当其中。可是失败了，李密趁机逃跑，到了瓦岗山。在这里，李密的价值得到最大程度的发挥，策划了一场场战役，打败斩杀隋朝大将，将秦琼与罗士信打跑。后来，李密直接做了瓦岗山的老大，很厉害。

当时，瓦岗山是隋朝最大的敌人，而李密也成了杨广的克星，想彻底颠覆隋朝。本以为李密胜券在握，谁知道两次掉链子，失去了统一天下的机会。第一次，李密拒绝采纳柴孝提出的计划。当时柴孝表示，尽量不要在洛阳附近折腾，应该向着长安进发，只要攻克了长安和洛阳，隋朝一定会灭亡。可是这样的策划被李密否定，果然后来的李渊直取长安，开创唐朝。

第二次，李密杀掉了翟让，成为最大的败笔。要知道，以前的瓦岗山很团结，可是杀掉翟让之后，渐渐离心离德，更有一些大将纷纷归降别的势力。其实，当时李密手下有很多大将，即使错过了直取长安的好机会，也可以靠着强大的势力去战胜李渊，从而一统天下。可是部下纷纷另找靠山，即使最后向李渊投降，还是被杀掉。

在电视剧中，李密是昏庸无能的人。其实这样的人物刻画不符合真正的李密，毕竟曾经是隋炀帝最可怕的对手。假如他没有任何能力，怎么可能被隋炀帝惧怕，怎么可能收服各位猛将呢？本来能够有所建树，甚至创造奇迹的英豪，就因为各种各样的原因被人杀害，葬送了大好前程。