1951年8月16日下午，曾經的上海灘“地下皇帝”杜月笙在悔恨與憤懣中嚥下最後一口氣，至此，屬於上海三大亨的時代結束。

杜月笙共有5房太太，10個子女。原配沈月英沒有子女，領養了一個兒子叫杜維藩，二太太叫陳幗英共生育3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧，三太太孫佩豪有兩個兒子分別是杜維屏和杜維親，四太太是京劇演員姚玉蘭，生了杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞兩兒兩女，五太太孟小冬沒子嗣。杜月笙死後，姚玉蘭和孟小冬去了臺灣，而有走動，其他太太間很少來往。

如今，杜月笙的子女大多生活在海外，比如杜美如就和臺灣"駐約旦大使館"軍事參贊蒯松茂結婚，在約旦經營中式餐廳。定居溫哥華的杜維善曾捐贈了2128枚珍貴的“絲綢之路”古錢幣和中亞錢幣給上海博物館，在此之前，我國在這領域還是空白，被上海授予了白玉蘭獎。不過，杜月笙的子女沒有一個走黑道。這和杜月笙嚴格的家庭教育有關係，也與當時的客觀環境分不開。

據杜美如回憶，父親對他們極爲嚴格，嚴禁子女沾染煙賭娼。杜月笙喜歡上進的孩子，杜維藩曾經有一次考試沒去考，就被他扇了兩個耳光。杜美如因爲英語成績差，也被他抽了鞭子。杜美如稱：“見父親要提前預約，見到之後主要問學習情況。”

杜月笙在臨死之前就把所有的借據都燒了，不許自己的家人們在再去討債。也是不希望子女們捲入到以前的是是非非中去，就如同他臨終遺言，我沒有希望了,可你們還有希望,中國還有希望。

除了杜月笙良好的家庭教育，以及他對後事的處理安排，他的子女沒有走黑道的原因還和當時的情況有關。杜月笙從上海退居香港後，他的青幫班底基本沒有帶過去，曾經的青幫已經猢猻散。到了香港以後，杜月笙想要東山再起已經不可實現。

杜月笙死後，情況更加嚴峻，杜月笙的兒子基本沒什麼影響力，想要和當地勢力爭奪利益更不現實。因此在種種因素的影響下，已經將黑道的路堵死，杜月笙的兒女們也只有另謀出路。

其實杜月笙死後，青幫這個民國第一大黑幫已經土崩瓦解。這個在特殊社會環境下形成的勢力團伙，太過獨特，是任何勢力都無法複製的。

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