1951年8月16日下午，曾经的上海滩“地下皇帝”杜月笙在悔恨与愤懑中咽下最后一口气，至此，属于上海三大亨的时代结束。

杜月笙共有5房太太，10个子女。原配沈月英没有子女，领养了一个儿子叫杜维藩，二太太叫陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁，三太太孙佩豪有两个儿子分别是杜维屏和杜维亲，四太太是京剧演员姚玉兰，生了杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞两儿两女，五太太孟小冬没子嗣。杜月笙死后，姚玉兰和孟小冬去了台湾，而有走动，其他太太间很少来往。

如今，杜月笙的子女大多生活在海外，比如杜美如就和台湾"驻约旦大使馆"军事参赞蒯松茂结婚，在约旦经营中式餐厅。定居温哥华的杜维善曾捐赠了2128枚珍贵的“丝绸之路”古钱币和中亚钱币给上海博物馆，在此之前，我国在这领域还是空白，被上海授予了白玉兰奖。不过，杜月笙的子女没有一个走黑道。这和杜月笙严格的家庭教育有关系，也与当时的客观环境分不开。

据杜美如回忆，父亲对他们极为严格，严禁子女沾染烟赌娼。杜月笙喜欢上进的孩子，杜维藩曾经有一次考试没去考，就被他扇了两个耳光。杜美如因为英语成绩差，也被他抽了鞭子。杜美如称：“见父亲要提前预约，见到之后主要问学习情况。”

杜月笙在临死之前就把所有的借据都烧了，不许自己的家人们在再去讨债。也是不希望子女们卷入到以前的是是非非中去，就如同他临终遗言，我没有希望了,可你们还有希望,中国还有希望。

除了杜月笙良好的家庭教育，以及他对后事的处理安排，他的子女没有走黑道的原因还和当时的情况有关。杜月笙从上海退居香港后，他的青帮班底基本没有带过去，曾经的青帮已经猢狲散。到了香港以后，杜月笙想要东山再起已经不可实现。

杜月笙死后，情况更加严峻，杜月笙的儿子基本没什么影响力，想要和当地势力争夺利益更不现实。因此在种种因素的影响下，已经将黑道的路堵死，杜月笙的儿女们也只有另谋出路。

其实杜月笙死后，青帮这个民国第一大黑帮已经土崩瓦解。这个在特殊社会环境下形成的势力团伙，太过独特，是任何势力都无法复制的。

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