1949年，上海解放前夕，杜月笙经过反复斟酌，没有答应蒋介石的盛情邀约撤退台湾，也没有继续留在自己的大本营上海，而是选择去了香港。随行的有四姨太，五姨太及亲人随从，保镖等一行十多人。此去经年，永生无缘踏足大陆。

杜月笙，青帮三大亨之一，在当时的上海滩是叱咤风云的人物，当时的蒋介石也曾借助他的势力，排除异己，稳定自己的地位。纵览杜月笙的的发家史，天时地利人和样样占据。

在民国时期，就两个地方诞生过帮派势力，一个是上海青帮，一个是四川地区的袍哥会，很多历史名人都或多或少与之有过瓜葛。当时处于社会动荡的岁月，国家机器运营的不顺畅，有许多政府无法监管的死角，这位帮派势力产生提供了天时。

上海是一个比较特殊的地方，西方各国在上海建有自己的租界，也就相当于国中之国，中国的法律在那不适用。这些租界虽然高于政府，但毕竟还在中国，要想过的安稳就需要有人维护该地区的治安，他们没有把权利交给政府，而是给了帮派势力，两者各取所需。杜月笙、黄金荣都当过租界的探长。二人势力的壮大，也是依靠的租界的势力。

当然，最重要的一点是杜月笙善于抓住机遇。在遇到黄金荣以后，他就抓住了这根稻草，然后往上爬，加上他为人处世很是符合帮派的规矩，很快就和老牌青帮头子黄金荣齐名了。

这个时期，是他人生当中最春风得意的时候，政商权贵无不逢迎，一切随着日本侵占上海而终结。杜月笙也踏上了他颠沛流离的一段人生。直到抗战结束，才回到上海，不过一切都物是人非。他与蒋介石的关系也出现了难以弥合的裂痕。

去香港是他最好的选择。不过想要东山再起已经不可能。对于香港，他只是个外来者，没有任何根基、人脉，想要从头开始谁都不会给他机会，包括他自己。

另外，当时的香港也有本土的势力，他就是被成为“香港杜月笙”李裁法。这人虽受惠于杜月笙，但不会把自己的地盘拱手让与让人。

杜月笙在去香港的第三年就病逝了。折腾了大半辈子的他，并没有把香港当成第二个上海，而是当作安享晚年的避难所，年纪大了，折腾不动了，也折腾不起。杜月笙的女儿杜美如回忆称：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”

可见，杜月笙对当时的形势认知很清楚，自己没有再翻盘的机会。从中我们也能听出他内心的不甘、落寞。