1949年，上海解放前夕，杜月笙經過反覆斟酌，沒有答應蔣介石的盛情邀約撤退臺灣，也沒有繼續留在自己的大本營上海，而是選擇去了香港。隨行的有四姨太，五姨太及親人隨從，保鏢等一行十多人。此去經年，永生無緣踏足大陸。

杜月笙，青幫三大亨之一，在當時的上海灘是叱吒風雲的人物，當時的蔣介石也曾藉助他的勢力，排除異己，穩定自己的地位。縱覽杜月笙的的發家史，天時地利人和樣樣佔據。

在民國時期，就兩個地方誕生過幫派勢力，一個是上海青幫，一個是四川地區的袍哥會，很多歷史名人都或多或少與之有過瓜葛。當時處於社會動盪的歲月，國家機器運營的不順暢，有許多政府無法監管的死角，這位幫派勢力產生提供了天時。

上海是一個比較特殊的地方，西方各國在上海建有自己的租界，也就相當於國中之國，中國的法律在那不適用。這些租界雖然高於政府，但畢竟還在中國，要想過的安穩就需要有人維護該地區的治安，他們沒有把權利交給政府，而是給了幫派勢力，兩者各取所需。杜月笙、黃金榮都當過租界的探長。二人勢力的壯大，也是依靠的租界的勢力。

當然，最重要的一點是杜月笙善於抓住機遇。在遇到黃金榮以後，他就抓住了這根稻草，然後往上爬，加上他爲人處世很是符合幫派的規矩，很快就和老牌青幫頭子黃金榮齊名了。

這個時期，是他人生當中最春風得意的時候，政商權貴無不逢迎，一切隨着日本侵佔上海而終結。杜月笙也踏上了他顛沛流離的一段人生。直到抗戰結束，纔回到上海，不過一切都物是人非。他與蔣介石的關係也出現了難以彌合的裂痕。

去香港是他最好的選擇。不過想要東山再起已經不可能。對於香港，他只是個外來者，沒有任何根基、人脈，想要從頭開始誰都不會給他機會，包括他自己。

另外，當時的香港也有本土的勢力，他就是被成爲“香港杜月笙”李裁法。這人雖受惠於杜月笙，但不會把自己的地盤拱手讓與讓人。

杜月笙在去香港的第三年就病逝了。折騰了大半輩子的他，並沒有把香港當成第二個上海，而是當作安享晚年的避難所，年紀大了，折騰不動了，也折騰不起。杜月笙的女兒杜美如回憶稱：“父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”

可見，杜月笙對當時的形勢認知很清楚，自己沒有再翻盤的機會。從中我們也能聽出他內心的不甘、落寞。