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李密雖然和李淵一樣都是關隴貴族子弟出身，但兩者的起家的資本截然不同。首先李密不像李淵是自己家族的家主，有家族勢力的支持。李密的族人不但願意幫他，反而對他恨之入骨，因爲李密和老同學楊玄感造反鬧得全家被殺大半，他的一些族人寧可跟李淵混，也不投奔他。

其次李密造反前官銜和實際差遣均爲白身，不像李淵在少年時期就當上了千牛衛士，李淵的官場人脈比李密強得多。在李密加入瓦崗軍以前，他混得一度十分屌絲，能在三年內（613年年底楊玄感失敗，算上幾個月的逃亡時間，他崛起就是三年時間）成爲天下矚目的梟雄，瓦崗軍的特殊結構是關鍵。

一個隊伍要發展離不開外界資源的不斷輸入，瓦崗軍可不是靠搶老鄉，因爲“東郡於公與皆爲鄉里，人多相識，不宜侵掠。滎陽、梁郡，汴水所經，剽行舟，掠商旅，足以自資”（徐世績），而是搶劫通濟渠和汴水（相當於今天的京滬和京廣）兩條黃金水道。翟讓因爲徐世績的建議成了擁兵上萬的扛把子，外黃王當仁、濟陽王伯當、韋城周文舉、雍丘李公逸等好漢也來到附近複製了翟讓的“先進經驗”。對於這些隊伍來說，山寨並不重要（實際上是水寨），他們的“資金物流”全靠水上搶劫，因此翟讓也一時難以幹掉這些同行，整個東郡成了江湖好漢的天堂。老於世故的翟讓也樂得做人情，給看得順眼的同行提供了不少幫助，因此他在東郡的義軍江湖中威望最重。

李密被隋朝官差攆地好比流浪狗，也不得不到這個好漢的天堂避風頭。他也把這些隊伍當成了自己翻身的資本，教育他們要推翻隋朝。這引發了只想快活過日子的好漢們的嚴重不滿，因爲公開打出反旗就意味着和張須陀等隋朝名將拼命PK，沒有任何緩解餘地，翟讓甚至把李密請到了大牢裏。還好李密吸粉能力強，王伯當給他作保，李密才被翟讓放出去，並加盟了翟讓的隊伍。

上山要有投名狀，翟讓給李密的任務那就是幫他招降附近的各路好漢。李密有口才有見識，加上翟讓和周圍勢力的關係本來就不錯，李密就狐假虎威地招降了滎陽、梁郡的各路水上好漢。此後李密還在瓦崗軍中反覆宣傳《桃李章》歌謠和十八子坐天下的讖緯，讓瓦崗軍衆人都成了李姓貴人有天命的信徒（就是後來便宜李淵父子）

李密真正完成反客爲主的關鍵一步就是擊敗了張須陀，他在滎陽大海寺設伏殺死了多次暴打翟讓的張須陀，讓翟讓心服口服。翟讓特許李密私募了一隻人馬，名字就叫蒲山公營，這隻武裝成了李密後來居上的資本。公元617年二月,李密和翟讓聯手用7000人馬奪取了天下第一大糧倉洛口倉，並以糧食爲資本吸引各路好漢加盟。在隋煬帝的折騰下，糧食成了最值錢的硬通貨，瓦崗軍等於是敞開資金歡迎各路好漢加盟，因此瓦崗軍的各路加盟隊伍很快膨脹到百萬級（直屬武裝十萬級）。李密也因此名聲大振，江湖威望和嫡系武裝超過了翟讓，翟讓不得不讓賢，李密因此完成了從逃犯到天下梟雄的轉變。

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