1949年，上海解放，作恶太多的杜月笙为了自己的性命安全，不得不离开这座关系他半生荣辱的城市，而这也意味着曾经叱诧风云、名震一方的黑帮大佬杜月笙不复存在。

由于逃离的太过匆匆，杜月笙举家迁往香港时，变卖得来的总资产不过一共三十万美元，外加宋家人那里还有他的十万存款，一共加起来也不过四十万美元。这对于曾经手头流过数以亿计财富的杜月笙而言，其心理落差不言而喻。

老年在香港的杜月笙由于有一大家子要养活，所以生活得相对拮据。但实际上，杜月笙家中有个欠款箱，里面有许多人曾经向他借钱的借据，甚至仅仅里面一张欠条就值得其300金条。但是杜月笙在弥留之际并未告诉家人，因为以现今杜家的实力，去讨要欠款，不仅不会得到，反而甚至有性命之忧。所以杜月笙去世以后，无儿无女的孟小冬只得到了他两万美元的遗产。

这真的怪不得杜月笙，因为他的家人太多，孟小冬一个人得到两万美元，在家人中已经相对可观了。但是杜月笙仍旧放心不下，他仍要将仅存的七千美金分一半给孟小冬，故杜月笙死后，孟小冬一共得到了两万三千美元左右资产。

或许有人认为，这两万三千美元的资产虽然能解一时之困，但是始终会有花完的一天啊，那么孟小冬后来如何生存的呢？这里我们就必须要知道，孟小冬的另一个身份是京剧大家。

早在上世纪20年代初，孟小冬从上海去北京不到一年，便风靡四九城，人送美誉“冬皇”。那时候孟小冬和梅兰芳走到一起，可谓是珠联璧合。后来，孟小冬遭遇梅兰芳背弃以后，她重新拾起了自己的技艺，并拜与梅兰芳齐名的京剧大家余叔岩为师。

由于曾经梅兰芳让她彻底心死，故在师从余叔岩之时，孟小冬有种置之死地而后生的感觉。其曲折多舛的命运使得冬皇在艺术的殿堂登上新的高峰。

余叔岩一生只有两个弟子，一个是新中国京剧大家以及京剧改革家李少春先生，但是得到余叔岩京剧余派全部真传的却只有孟小冬一人。所以在京剧艺术成就上，除了余叔岩和梅兰芳等三座高峰外，孟小冬算是最为出色的京剧艺术家，其师兄也难以企及。

在卢沟桥事变以后，日军侵华，许多日本军官都对孟小冬的戏曲十分迷醉，在北平城孟小冬的京剧舞台始终门庭若市。1947年，杜月笙六十大寿，当时京剧名角荟萃上海中国大戏院，孟小冬的余派京剧一张门票便可售得五万元，可见孟小冬在民国时期便已在京剧事业上封神。

可孟小冬虽是京剧殿堂的一座山峰，她却在杜月笙死后并未再去唱戏，而这根本原因，便是她曾经答应过杜月笙结婚后不再唱戏。杜月笙对孟小冬的爱是真挚的，他的心意孟小冬也深深记在心中，虽然杜月笙已经去世，可孟小冬却用自己的行动来表达她对杜月笙的忠贞。

孟小冬虽然不再唱戏了，但她早已是京剧界的大佬，她的名声在香港也十分吃香。只要当时孟小冬肯开口，钱不是问题。可就算孟小冬不愿开口，许多艺术大家也对她十分钦慕，如国画大家张大千就曾拜访过她。而她出于对张大千的敬意，也是自杜月笙走后唯一一次破例，为其唱了一小段戏。

此外，名家溥儒还亲自为孟小冬作画，后来这幅作品曾拍出两百万元的高价，而且杜月笙给其的定情信物也是价值百万。由此可见，孟小冬完全可以过得更好，只是她不愿意。

不过，对杜月笙的承诺并不妨碍孟小冬的生存，因为当时香港许多人都曾让自己孩子在孟小冬膝下学艺，而孟小冬为了使余派京剧不至于失传，也收了几个弟子。这些弟子除了给孟小冬学费，也在孟小冬晚年时常接济她。当然，他们从孟小冬这里获得的更多，毕竟他们后来都成了京剧名家，这是金钱难以衡量的。