1949年，上海解放，作惡太多的杜月笙爲了自己的性命安全，不得不離開這座關係他半生榮辱的城市，而這也意味着曾經叱詫風雲、名震一方的黑幫大佬杜月笙不復存在。

由於逃離的太過匆匆，杜月笙舉家遷往香港時，變賣得來的總資產不過一共三十萬美元，外加宋家人那裏還有他的十萬存款，一共加起來也不過四十萬美元。這對於曾經手頭流過數以億計財富的杜月笙而言，其心理落差不言而喻。

老年在香港的杜月笙由於有一大家子要養活，所以生活得相對拮据。但實際上，杜月笙家中有個欠款箱，裏面有許多人曾經向他借錢的借據，甚至僅僅裏面一張欠條就值得其300金條。但是杜月笙在彌留之際並未告訴家人，因爲以現今杜家的實力，去討要欠款，不僅不會得到，反而甚至有性命之憂。所以杜月笙去世以後，無兒無女的孟小冬只得到了他兩萬美元的遺產。

這真的怪不得杜月笙，因爲他的家人太多，孟小冬一個人得到兩萬美元，在家人中已經相對可觀了。但是杜月笙仍舊放心不下，他仍要將僅存的七千美金分一半給孟小冬，故杜月笙死後，孟小冬一共得到了兩萬三千美元左右資產。

或許有人認爲，這兩萬三千美元的資產雖然能解一時之困，但是始終會有花完的一天啊，那麼孟小冬後來如何生存的呢？這裏我們就必須要知道，孟小冬的另一個身份是京劇大家。

早在上世紀20年代初，孟小冬從上海去北京不到一年，便風靡四九城，人送美譽“冬皇”。那時候孟小冬和梅蘭芳走到一起，可謂是珠聯璧合。後來，孟小冬遭遇梅蘭芳背棄以後，她重新拾起了自己的技藝，並拜與梅蘭芳齊名的京劇大家餘叔巖爲師。

由於曾經梅蘭芳讓她徹底心死，故在師從餘叔巖之時，孟小冬有種置之死地而後生的感覺。其曲折多舛的命運使得冬皇在藝術的殿堂登上新的高峯。

餘叔巖一生只有兩個弟子，一個是新中國京劇大家以及京劇改革家李少春先生，但是得到餘叔巖京劇餘派全部真傳的卻只有孟小冬一人。所以在京劇藝術成就上，除了餘叔巖和梅蘭芳等三座高峯外，孟小冬算是最爲出色的京劇藝術家，其師兄也難以企及。

在盧溝橋事變以後，日軍侵華，許多日本軍官都對孟小冬的戲曲十分迷醉，在北平城孟小冬的京劇舞臺始終門庭若市。1947年，杜月笙六十大壽，當時京劇名角薈萃上海中國大戲院，孟小冬的餘派京劇一張門票便可售得五萬元，可見孟小冬在民國時期便已在京劇事業上封神。

可孟小冬雖是京劇殿堂的一座山峯，她卻在杜月笙死後並未再去唱戲，而這根本原因，便是她曾經答應過杜月笙結婚後不再唱戲。杜月笙對孟小冬的愛是真摯的，他的心意孟小冬也深深記在心中，雖然杜月笙已經去世，可孟小冬卻用自己的行動來表達她對杜月笙的忠貞。

孟小冬雖然不再唱戲了，但她早已是京劇界的大佬，她的名聲在香港也十分喫香。只要當時孟小冬肯開口，錢不是問題。可就算孟小冬不願開口，許多藝術大家也對她十分欽慕，如國畫大家張大千就曾拜訪過她。而她出於對張大千的敬意，也是自杜月笙走後唯一一次破例，爲其唱了一小段戲。

此外，名家溥儒還親自爲孟小冬作畫，後來這幅作品曾拍出兩百萬元的高價，而且杜月笙給其的定情信物也是價值百萬。由此可見，孟小冬完全可以過得更好，只是她不願意。

不過，對杜月笙的承諾並不妨礙孟小冬的生存，因爲當時香港許多人都曾讓自己孩子在孟小冬膝下學藝，而孟小冬爲了使餘派京劇不至於失傳，也收了幾個弟子。這些弟子除了給孟小冬學費，也在孟小冬晚年時常接濟她。當然，他們從孟小冬這裏獲得的更多，畢竟他們後來都成了京劇名家，這是金錢難以衡量的。