梁山泊众人在宋江的带领下剿灭了自己的“同类”方腊起义军后，只剩下了二十七人。这二十七人进京封赏后被朝廷安排到了各地为官。宋江被任命为楚州安抚使兼兵马都总管。

朝中贼臣高俅和杨戬设计让朝廷赐御酒给宋江，并在酒中下毒。最终，高俅和杨戬这对真小人搞死了宋江这个伪君子，宋江临死前又拉上了小弟李逵。

以宋江的精明，不难看出御酒中隐含的杀机，但是他为什么不再次起兵造反以求活路，反而自愿饮毒酒而死呢？原文中写道：宋江已知中了奸计，必是贼臣们下了药酒。乃叹曰：“我自幼学儒，长而通史。不幸失身于罪人，并不曾行半点异心之事。今日天子信听谗佞，赐我药酒，得罪何辜！我死不争，只有李逵见在润州都统制，他若闻知朝廷行此奸弊，必然再去啸聚山林，把我等一世清名忠义之事坏了。只除是如此行方可。”从这段话来看，宋江是为了名声而甘愿赴死，可当李逵劝他再反之时，他终于说出了真正原因。

原文：李逵大叫一声：“哥哥，反了罢！”宋江道：“兄弟，军马尽都没了，兄弟们又各分散，如何反得成？”可见，没有了造反得实力才是宋江不反得真正理由，反了，小命不保，名声还得丢，不反，还能保住名声。像书中宋江这般精明得人自会做出最和理的选择。

而现实中的宋江却远没有小说中的识时务。据《大宋宣和遗事》记载：海州刺史张叔夜得知宋江等人将要攻打海州城后，连忙招募敢死队1000余人，在近城设伏。又派出小股士卒赶往海滨诱战，同时将精兵埋伏在海边。双方开战后，张叔夜诱使起义军离船上岸作战，伏兵乘机烧毁了起义军的船只。面对数倍于己的官兵，宋江陷入进退两难的境地，宋江虽率部勇猛拼杀，给敌人以只好接受重创，但面对重围，船只着火，退路已断，向张叔夜投降接受招安。

而宋江等人被“招安”后，受到了朝廷的优待，“宋江和那三十六人，归顺宋朝，各受武功大夫诰勒，分住诸路巡检使去也。”但是宋江投降朝廷不是本意，宣和四年（1122年）宋江再次起义，但是由于兄弟离散，起义军没有了昔日那转战千里的本事，很快就被折可存镇压，宋江等人被杀害。结果命和名声都没保住。