貞觀19年（645），唐太宗率領六軍徵高麗，太子一直隨行，苦勸他放棄征討。

唐太宗嚴厲斥責，將太子留在定州作爲監國，高士廉等大臣輔佐。太子送唐太宗一件褐色袍子，太宗穿在身上出征。

隋朝時候修建了京杭大運河，北端到達涿郡，就是現在的北京附近。隋唐時期出征高麗，都是以這裏作爲基地，京杭大運河可以把物資運送過來。

現在從北京出發經瀋陽到朝鮮可以走遼西走廊，大約1000公里路程都是平原交通很方便，而在唐朝時期馳道到這裏只能通到碣石（葫蘆島綏中）。秦漢至隋唐各朝，從中原到東北的主要路線是出榆關再順大淩河谷經建昌（現葫蘆島所轄）、朝陽轉而向東到東北重鎮遼陽。唐朝時期還記錄遼河下游有“遼澤泥潦,車馬不通”，“遼東以西水潦壞道數百里”。

這樣的路線，交通極爲困難，一擔糧食三個農夫輪流送才能到達前線，同時水軍走海路與主力配合也有困難。

春天開始，唐軍深入高麗，連續取得勝利，6月份打到了朝鮮的安市城，在這裏僵持不下。僵持到了9月底，唐太宗身穿太子送的褐色袍子已經感到寒冷了，終於下決心退兵。

歸途中唐太宗仰天長嘆，要是魏徵還在話，他肯定會阻止我出征！

直到回到定州，太子親自送來新袍子，唐太宗才更換。

隋唐時期多次征服高麗失敗， 到唐高宗時期才征服，但不久以後高麗又反叛，未能徹底佔領。

失敗的原因主要是路途遙遠，尤其是遼西走廊當時還是沼澤地，後方運輸線不能保證。另外那裏氣候寒冷，到了冬天不利於作戰，所以在唐朝時，還不具備完全佔領條件。

而唐太宗執意穿一件袍子不換，既有臨行前與太子約定的原因，更重要的是唐太宗自己也知道高麗氣候嚴寒。他事實上以穿袍子的感覺來判斷時間，如果穿袍子不能禦寒了，說明惡劣天氣來到，不能攻下高麗全境，就必須退兵。

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