作爲上賽季爭冠熱門球隊，快船現在正處在動亂之中，老闆鮑爾默對球隊很失望，重建的聲音越來越大，變革一觸即發，甚至連交易倫納德的消息也傳得甚囂塵上。如何破解亂局重振旗鼓，已經成爲快船迫切需要解決的問題，NBA名宿奧尼爾在自己的節目中給快船支招，建議快船拆開倫納德和喬治，用喬治來交換兩名優秀可靠的球員來輔佐倫納德。不過，看着快船當下的亂局，有一名球員已經默默成爲受益者，他就是謝伊·吉爾傑斯-亞歷山大。

亞歷山大是2018年11號秀，職業生涯正是從快船開始的。亞歷山大新秀賽季雖然沒有同屆東契奇和特雷楊那麼耀眼，但整體表現也很出彩，坐穩了快船首發後衛的位置，場均出戰26分鐘，貢獻10.8分2.8籃板3.3助攻1.2搶斷，入選了最佳新秀陣容二陣。說實話，從新秀賽季的整體表現來看，亞歷山大是一個值得培養的潛力新星，只要給機會給他歷練和成長，未來還是很讓人期待的。

新秀賽季結束之後，亞歷山大獲得了改變命運的機會，倫納德宣佈加盟快船。隨着倫納德的到來，亞歷山大在快船的成長空間會被壓縮，倒不是說倫納德廢隊友，而是得到倫納德之後，快船的目標就變成衝冠，並且圍繞倫納德打造爭冠陣容，那麼亞歷山大在快船的只能是打輔助的角色球員。不過倫納德除了加盟快船，背地裏還暗自招募喬治，把雷霆推上重建之路，而亞歷山大也沒能留在快船，他在喬治的交易中被快船作爲籌碼送到雷霆，這對亞歷山大來說反而是一件好事。

對亞歷山大來說，在雷霆至少獲得了兩項快船無法提供的福利，一個是被確定爲球隊重點培養對象，還有一個則是有了保羅這個出色的導師。上賽季在雷霆，亞歷山大獲得了不少爲他專門定製的戰術配合，在加上保羅的指點，亞歷山大迎來了爆發期，漲球的速度飛快。2019年12月23日，亞歷山大在對陣快船的比賽中，給了老東家當頭一棒，那場比賽亞歷山大出戰34分鐘，25投12中，三分球3中2，得到32分3籃板5助攻2搶斷，帶領雷霆118-112戰勝快船。

進入2020年，亞歷山大在1月3日到1月25日的10場比賽中，8次打出了得到20+的表現，其中在1月14日對陣森林狼的比賽中，亞歷山大打出了職業生涯代表作，那場比賽亞歷山大出戰36分鐘，12投8中，轟下20分20籃板10助攻，超越莫里斯-斯托克斯，成爲NBA歷史上打出此項數據最年輕的球員，彼時亞歷山大才21歲185天。

2019-2020賽季，亞歷山大場均能夠得到19分5.9籃板3.3助攻，數據和快船時期相比有較大提升，場均得分已接近20分，成爲雷霆的進攻箭頭，並且還幫助雷霆打進了季後賽。到了季後賽，亞歷山大也不怯場，場均能夠貢獻16.3分5.3籃板4.1助攻，三分球命中率高達40%，幫助雷霆和火箭鏖戰七場，險些讓雙MVP一輪遊。可以說，亞歷山大正在雷霆一飛沖天，而亞歷山大能有如今的出色表現，一方面是離不開天賦和努力，另一方面也得感謝倫納德，倘若不是倫納德的助攻，亞歷山大也不能從快船轉戰雷霆，並且獲得這麼好的成長機會。