在早年拍攝影視劇，女配角基本都是現在女神級別的，作爲年輕氣盛的小夥子，看到美麗的事物肯定會喜歡上，就這樣在一次拍戲時，他與第一任女友陳冬梅相識相戀，但是兩人均沒有承認。

直到趙文卓在一次偶然的機會下，認識了張國榮，通過張國榮他與梅豔芳相識，並得到了梅豔芳的芳心，在當時因爲梅豔芳的應酬比較多，所以經常需要出去，而趙文卓還不想去，就這樣兩人在一起兩年之後分手，不過趙文卓這一生最愛的還是梅豔芳。

趙文卓後來的戀情，有那時還不是成龍大哥的女人的吳綺莉，兩個人常常約會喫飯，卻拒不承認戀情。也要年輕貌美的蔣勤勤，兩個人在一起20天，卻因爲不合適分開。還有一位女友叫做小連，甚至小連在沒結婚的情況下就給趙文卓生下了兒子，但是有了孩子，這位小連也沒能成功上位成趙太太。

直到認識了張丹露，趙文卓才總算找到了“家的感覺”。趙文卓這半生，愛過梅豔芳這樣的大女王，也愛過陳冬梅這樣的柔弱姑娘，最後卻情定了平凡的張丹露，不知是命中註定，還是玩夠了？