海瑞在淳安縣令任上以敢於犯上而出名，後屢得升遷，直至南直隸巡撫，駐紮蘇州，這裏是全國最富庶的地區。他上任後厲行節儉，規定公文一律使用廉價紙張，公務接待不準飲酒，因此引起官僚們的不滿。更爲要命的是，他嚴厲打擊豪紳富戶，要求官僚地主們退還農民抵押的田產，動了既得利益者的奶酪。

要求罷免海瑞的奏疏接二連三送達萬曆皇帝，指控他志大才疏、不切實際、有失體統。甚至有人挖到海瑞的家庭隱私，說他的一妻一妾在同一個晚上一起死去，很可能出於謀殺。儘管海瑞極力辯解，但許多人已經懷疑海瑞確係怪僻而不近人情。憤憤不平的海瑞被迫辭職，在家賦閒十五年之久。

被迫退休回到原籍閒居，對海瑞來說，是一種難於忍受的痛苦。他畢生精神之所寄，在於按照往聖先賢的訓示，以全部的精力爲國盡忠和爲公衆服務。現在，他已經面臨着事業的終點，就再也沒有任何東西足以填補他心靈上的缺陷。如果有一個美好的家庭生活，也許還多少能排遣海瑞的空虛和失意。然而海瑞沒有能在這方面得到任何安慰。

他曾經結過三次婚，又有兩個小妾。他的第一位夫人在生了兩個女兒後因爲和婆婆不和而被休，第二位夫人結婚一月，也由於同樣的原因而被逐出家門。第三位夫人於1569年在極爲可疑的情況下死去。第三位夫人和小妾先後生過三個子，但都不幸夭折。按照傳統觀念，不孝有三，無後爲大，這是海瑞抱恨終生的憾事之一。

海瑞是忠臣，又是孝子。他三歲喪父，寡居的母親忍受着極大的困難把撫養成人。母親是他的撫養者，也是他的啓蒙者。在海瑞沒有投師之前就對他口授經書。所以，歷史學家們認爲海瑞的剛烈正直，其中就有着母親的影子。然而，同樣爲人所承認是，他的母親又是造成這個家庭中不幸事放的重要因素。是不是因爲她個性過強而導致海瑞兩次休掉妻子、另一位妻子自殺？

可想而知，在這樣的家庭生活中，海瑞得不到些許安慰和愉快。他的政治生涯，已經充分表示了爲人臣者盡忠之不易；而他的家庭經歷，也恰恰說明了爲人子者盡孝的艱難。但是“忠孝”是他生活的全部，除此以外，他沒有別的道路可走。

海瑞在72歲時被重新起用，他不假思索地接受任命。這一次，他就真的走到了生命的終點和事業的最低點。在起復之初，他的職務是南京右僉都御史，不久升任南京右都御史。在任職命令發佈之前，他已經向萬曆提出了ー個惹是生非的條陳。他提議，要杜絕官吏的貪污，除了採用重典以外別無他途。他要求恢復太祖皇帝當年的嚴刑峻法，貪贓在八十貫以上的官員要處以皮實草的極刑（剝皮，填以乾草）。這一提議在文官中引起極大憤怒。

不久，就有一位監察御史上書彈劾海瑞。萬曆皇帝亦對海瑞不以爲然，硃批道：（海瑞）近日條陳重刑之說，有乖政體，且指切朕躬，詞多迂戇，朕已優容。意思是海瑞的建議不符合實際，是個“二愣子”，但皇帝我心胸開闊，已經寬恕他了。

萬曆皇帝蓋棺定論，宣告了海瑞盡忠之路的終結。由於失望而終於絕望，此後海瑞提出了七次辭呈，但都未獲準。1587年年底，海瑞在苦悶中告別了這個他對抗了一生的世界，官僚們則終於鬆了一口氣。

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