海瑞在淳安县令任上以敢于犯上而出名，后屡得升迁，直至南直隶巡抚，驻扎苏州，这里是全国最富庶的地区。他上任后厉行节俭，规定公文一律使用廉价纸张，公务接待不准饮酒，因此引起官僚们的不满。更为要命的是，他严厉打击豪绅富户，要求官僚地主们退还农民抵押的田产，动了既得利益者的奶酪。

要求罢免海瑞的奏疏接二连三送达万历皇帝，指控他志大才疏、不切实际、有失体统。甚至有人挖到海瑞的家庭隐私，说他的一妻一妾在同一个晚上一起死去，很可能出于谋杀。尽管海瑞极力辩解，但许多人已经怀疑海瑞确系怪僻而不近人情。愤愤不平的海瑞被迫辞职，在家赋闲十五年之久。

被迫退休回到原籍闲居，对海瑞来说，是一种难于忍受的痛苦。他毕生精神之所寄，在于按照往圣先贤的训示，以全部的精力为国尽忠和为公众服务。现在，他已经面临着事业的终点，就再也没有任何东西足以填补他心灵上的缺陷。如果有一个美好的家庭生活，也许还多少能排遣海瑞的空虚和失意。然而海瑞没有能在这方面得到任何安慰。

他曾经结过三次婚，又有两个小妾。他的第一位夫人在生了两个女儿后因为和婆婆不和而被休，第二位夫人结婚一月，也由于同样的原因而被逐出家门。第三位夫人于1569年在极为可疑的情况下死去。第三位夫人和小妾先后生过三个子，但都不幸夭折。按照传统观念，不孝有三，无后为大，这是海瑞抱恨终生的憾事之一。

海瑞是忠臣，又是孝子。他三岁丧父，寡居的母亲忍受着极大的困难把抚养成人。母亲是他的抚养者，也是他的启蒙者。在海瑞没有投师之前就对他口授经书。所以，历史学家们认为海瑞的刚烈正直，其中就有着母亲的影子。然而，同样为人所承认是，他的母亲又是造成这个家庭中不幸事放的重要因素。是不是因为她个性过强而导致海瑞两次休掉妻子、另一位妻子自杀？

可想而知，在这样的家庭生活中，海瑞得不到些许安慰和愉快。他的政治生涯，已经充分表示了为人臣者尽忠之不易；而他的家庭经历，也恰恰说明了为人子者尽孝的艰难。但是“忠孝”是他生活的全部，除此以外，他没有别的道路可走。

海瑞在72岁时被重新起用，他不假思索地接受任命。这一次，他就真的走到了生命的终点和事业的最低点。在起复之初，他的职务是南京右佥都御史，不久升任南京右都御史。在任职命令发布之前，他已经向万历提出了ー个惹是生非的条陈。他提议，要杜绝官吏的贪污，除了采用重典以外别无他途。他要求恢复太祖皇帝当年的严刑峻法，贪赃在八十贯以上的官员要处以皮实草的极刑（剥皮，填以干草）。这一提议在文官中引起极大愤怒。

不久，就有一位监察御史上书弹劾海瑞。万历皇帝亦对海瑞不以为然，朱批道：（海瑞）近日条陈重刑之说，有乖政体，且指切朕躬，词多迂戆，朕已优容。意思是海瑞的建议不符合实际，是个“二愣子”，但皇帝我心胸开阔，已经宽恕他了。

万历皇帝盖棺定论，宣告了海瑞尽忠之路的终结。由于失望而终于绝望，此后海瑞提出了七次辞呈，但都未获准。1587年年底，海瑞在苦闷中告别了这个他对抗了一生的世界，官僚们则终于松了一口气。

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