秦二世二年（前208年），反秦联军盟主楚怀王熊心派出两路军：第一路以宋义为主将、项羽为副将，北上救援被秦军主力围困的赵王歇与张耳；另一路以刘邦为主将，向西进攻秦朝的核心地区关中。楚怀王与两路军约定：先入关中者为关中王。这就是有名的“怀王之约”。

后世很多人都认为楚怀王（后被尊为义帝）熊心的“怀王之约”委屈了项羽便宜了刘邦，某些腐儒更是拿“怀王之约”当做刘邦“时无英雄，使竖子成名”的证据大肆鼓吹，搞得很多人都为屠城害民的独夫项羽抱不平。那么楚怀王（义帝）熊心的“怀王之约”真的让刘邦占了便宜吗？

楚怀王立“怀王之约”的时候，天下的反秦起义正处在低潮。陈胜、吴广、项梁先后失败被杀，赵地在秦军的进攻下岌岌可危，关中地区看起来固若金汤。要知道在十几年前的战国时期，东方六国合纵多次都没有真正攻入关中，更何况纸面实力远逊于当年六国的反秦联军。

因此在楚怀王的主观认知里，北上救赵和西入关中的难度是一样的，“怀王之约”不存在故意便宜刘邦的意思。楚怀王确实想通过项梁之死摆脱项氏的控制，“怀王之约”也确有打压项羽的因素。但根据史书记载分析，刘邦并不是楚怀王打压项羽的工具人，而更像是打压对象。

鲜为人知的是，刘邦早年与项梁、项羽叔侄关系紧密。项梁派兵帮助刘邦夺回了老家丰邑，刘邦此后则在项梁的麾下屡建战功，还曾经击败过章邯的骑兵。刘邦与项羽的关系更近，两人并肩作战、恩若兄弟，以至于刘邦后来当众说自己与项羽“约为兄弟”，项羽都无法反驳。

楚怀王认为刘邦和项羽都是需要打压的项梁一党，只不过项羽与项梁有血缘关系并且脾气差，要重点打压；刘邦与项梁没有血缘关系并且脾气好，可以适当打压。于是楚怀王让项羽给宋义当副将，还让他去与秦军主力作战；刘邦虽然还是主将，但要率偏师进攻秦都咸阳。

楚怀王订“怀王之约”的目的很可能是想以此同时削弱刘邦和项羽这两个项梁死后影响最大的楚军将领，这样他就可以坐稳楚王之位了。只是历史没有按照楚怀王的计划发展，刘邦和项羽都在极为不利的环境中取得了决定性的胜利，“怀王之约”则与楚怀王一起毁于项羽之手。