善慧年輕時被人們稱作傻瓜，起因是一次他與同去河邊釣魚，好不容易釣到幾條大魚，善慧卻將魚籠入水底，並且對魚兒說:“要走的就請走，要留的就請。”同伴們見了，就說他真是傻瓜一個，同伴們還說，要不是傻瓜，誰會做出這樣的事呢？

誰能想到，若干年後，善慧竟做了和尚，而且還是很大的和尚。當時的和尚，能給梁武帝說法的不是很多，善慧就是一個。史書上記載，善慧給梁武帝說的就是《金剛經》。

說起來，善慧在給梁武帝說法的時候，也曾有過一些留傳千古的公案。

梁武帝是一個篤信佛教的皇帝，他曾告訴達摩祖師說，我一生齋僧供佛，建寺造塔，功德大否？達摩說，無有功德。這也許是梁武帝與達摩的第一次、也是最後一次交往。可惜梁武帝失去了與達摩進一步交往的機會，這怪誰呢？

梁武帝後來的皇宮裏就不時出入一些高僧，善慧就是其中之一。那一天梁武帝在皇宮的法堂裏恭恭敬敬地坐好了，就等着善慧給他講法。只見善慧走上堂來將戒尺在桌上猛力一拍，接着就走下法座，當時驚得梁武帝半天也回不過神來。這時善慧的供奉僧恭敬地走到梁武帝的身邊，俏聲地說:“陛下領會嗎？”

梁武帝又怎麼能領會呢？“不領會”。梁武帝沒好氣地說。

“大士講經完畢。”供奉僧說。

梁武帝接受與達摩祖師“不契”的教訓，知道這可能就是禪宗僧人的特別的禪意，不僅沒有怪罪善慧反而對善慧更加恭敬。

又到了下一次，那一天善慧在大愛敬寺給數千僧衆講經，正講到熱鬧處，不想梁武帝來了。全體僧衆立即起身站立，向梁武帝恭敬合掌致敬，唯有善慧端坐於法座上巍然不動。梁武帝倒也沒有什麼，皇帝的那些侍臣不高興了，說:“聖駕到此，爲何不起立？”

善慧依然端坐在法座上，說:“替佛說法，法界共蒙，若法地騷動，一國將不得安寧。”

侍臣們無言以對，梁武帝連忙合掌說:“甚有道理，是朕不請自到，驚動了法地，知罪，知罪。”

後來，善慧與梁武帝之間的關係越來越密切，善慧見梁武帝時，也就更毫無拘束了。

梁武帝在信奉佛教的同時，還信奉道教，一些遊方道士便利用武帝的這一喜好裝神弄鬼，欺騙梁武帝甚至還不時發些攻擊佛教的言論。一天早朝時，善慧穿着一件很破的百衣，戴着道士的冠冕，倒拖着鞋子就上朝了。文武百官們見他來了，都奇怪這和尚今天爲什麼也來上朝，再看看他那一身打扮，便都明白善慧上朝的意圖了，於是都爲他捏一把汗。

梁武帝見了善慧一身滑稽的打扮，禁不住笑了。

梁武帝說:“是僧人嗎？”

善慧指指道冠，點了點頭。

梁武帝又問:“是道士嗎？”

善慧又指了指身上的百衲衣。

“是俗民嗎？”

善慧又指了指腳上倒拖着的鞋子。於是，梁武帝立刻就明白善慧今天上朝的意圖了。善慧是諷喻他僧不僧，道不道，長此以往，國勢必將衰退呢。

善慧臨終時作一偈曰:

夜夜抱佛眠，朝朝還共起。

起坐鎮相隨，語默同居止。

纖毫不相離，如身影相似。

欲識佛去處，只這語聲是。