宋小姐如面：自从在大总统处匆匆一面，让中正始终难以忘怀。余乃一介军人武夫， 自十八岁立志革命以来，早将生死置之于度外，荣辱升迁更不在余考量之中，唯对人生之抱负感悟良深。中正追随孙先生以来，报国心重，无时不考量革命大业之成败。因此，越临近革命大业将成，越想继续追随孙先生为国多做贡献。……前日巳向大总统面陈对小姐求爱之心，不知小姐接信后，作何感念?如小姐肯与中正同舟共进，则中正后半生幸甚，则革命大业幸甚。故此中正冒昧投书于妹处，极盼与彼一晤为快!蒋中正敬拜

1921年夏，蒋介石第一次见到宋美龄，感其美貌，顿时一见倾心，于是发出邀请信，但是由于蒋介石的风评不好，并且当时蒋介石已有妻子，宋美龄认为其是一个轻狂草率的军人，对其印象不好，并且在秋季离开广州之前，也一直没有同蒋介石见面。

在此之前，宋美龄也遇到过自己喜欢的人，但由于各种原因（身份原因），不能如意相处，来自父亲，来自兄弟姐妹，来自家庭的压力使得宋美龄早早的切断了念想，1921年是宋美龄回国的第四个年头，在此之前，她先后供职于基督教女青年、电影审查委员会和参议会儿童劳工工作委员会的秘书职位，有理由相信，宋美龄就是在成为政府女官员之后变得雄心勃勃的。（也或许是因为其两位胞姐分别嫁给了当时的中国政界的重要人物，迫使她必须走向更高的政治舞台）

1919年12月，宋美龄写美国好友的信：“从前我希望有一天进人市政府供职，在我们中国，官员的地位要比所有的职业都高贵…… 米尔斯，我真后悔到委员会来，可我又没有辞职的勇气……我不想回到从前的封闭家居状态，我承认我有虚荣的劣根性。不管怎么说，只要我到工厂去，那些崇敬上司的小官僚就会因我在政府供职而对我点头哈腰。唉，我现在真不知该怎么办。……"

1921年秋季，宋美龄回到上海，回到上海后，宋美龄接触最多成了其大姐宋霭龄，在霭龄与美龄的交往过程中也会向其介绍几个男友，其中就有广州见过一面的蒋介石，宋美龄对其无法接受，但宋霭龄却提醒妹妹：你对中国的政界和军界是陌生的，可是你要知道，一个女人只有和政界结合一起，才能在历史上留下一页。正是这句话打动了宋美龄，不久后，在宋霭龄的牵线下，她和蒋介石见了几次面，就这样，一桩以政治为前提的政治婚姻，拉开了帷幕。

1927年冬，宋美龄在上海和蒋介石举行了盛大的婚礼，宋美龄最终嫁给蒋介石的原因在她写给美国友人的信曾有所揭示：我既然不能嫁给真正喜欢的人，要么我就不嫁人，要么我就嫁给名利。

她果然按照她的意愿行事了。