孟小冬和梅蘭芳分手之後，經過一段時間成爲了杜月笙的五姨太，當孟小冬進入杜門時，杜月笙已經不在壯年，而是一個病翁，孟小冬擔負起照顧杜月笙的責任。1950年杜月笙有移民法國的打算，這時的孟小冬裝作不經意的說了一句重要的話：我跟着去，算個丫頭還是你的女朋友呢？這句話一出，滿屋都安靜了，杜月笙當場決定要和孟小冬補辦婚禮。

孟小冬由此正式成爲杜月笙的五姨太，但即使是傲慢的孟小冬也不得不屈從命運的捉弄，一年之後杜月笙去世了，當初姚玉蘭拉攏孟小冬，主要是抵制杜月笙的“三樓太太”，但是“三樓太太”帶着兒子去美國後，姚、孟之間的矛盾就爆發了，雖然兩人曾在杜月笙的病榻前握手言歡，但只是表面上的和好。後來姚玉蘭去了臺灣，孟小冬留在香港教授弟子。

在建國的初期，在周恩來統戰的政策下，許多流落香港的京劇演員都被邀請回國，他還特意派章士釗去做孟小冬的工作，因爲孟的母親住在北京，章士釗以爲孟小冬也會回來，但是被拒絕了。

1967年，孟小冬由香港轉到臺灣定居，她在臺十年，絕少應酬，深居簡出，不接受電視、廣播訪問，不錄音，也沒有演出，雖然也有少數的票友登門拜訪，她偶爾也指點一二，但談不上收徒弟。這樣的生活直到她生命最後一刻。

1977年5月36日深夜，一代名伶孟小冬因肺氣腫和併發症與世長辭，斯人已去，很多她的戲迷都特別惋惜。杜月笙的大公子杜維潘以“繼紕”訃聞，當時的臺灣政要多有用輓聯祭奠，名流雅士學生民衆數千人前往靈前行禮。古今藝人，受此殊榮的也只有孟小冬一個人而已。