1990-91賽季，喬丹率領公牛一路高歌猛進，整個季後賽僅僅輸了兩場，喬丹率領公牛第一次奪得總冠軍。這其中包括在東部決賽中橫掃活塞報了一箭之仇，在總決賽主場先負一局的情況下直落四局擊敗湖人奪冠。喬丹場均得到31.4分、6.4個籃板、8.4次助攻，並捧起了他六個NBA總決賽最有價值球員獎盃中的第一個。

1991-92賽季，喬丹場均得到30.1分，連續第2年同時獲得常規賽MVP和總決賽MVP稱號。季後賽首輪迎戰邁阿密熱隊，喬丹場均45分，率領球隊以3比0的總比分橫掃對手。這個賽季喬丹再次率領芝加哥公牛奪得了總冠軍。

1993年，喬丹帶領公牛在五次季後賽中四次戰勝帕特里克·尤因率領的紐約尼克斯。在關鍵的第五場，喬丹打出了"三雙"表現:29分、10個籃板和14次助攻。隨後，公牛在六場內過關。在總決賽，喬丹在面對菲尼克斯太陽的六場比賽中創造了一項紀錄:他場均得到了41.0分，成功奪得三連冠然而三連冠的喜悅沒多久，喬丹就接到噩耗:他的父親被謀殺。就在新賽季訓練營開始前的10月6日 ，喬丹宣佈退役，並準備開始棒球生涯。棒球是父親從小激勵他從事的運動，喬丹也最終加盟了美國職棒聯盟。事實上，他在棒球場上並不太成功。